3,5,5-trinitrotetrahydro-1,3-oxazine | 81340-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3,5,5-trinitrotetrahydro-1,3-oxazine
• 英文别名: 3,5,5-Trinitro-1,3-oxazinane
• CAS: 81340-13-8
• 化学式: C₄H₆N₄O₇
• 分子量: 222.114
• InChiKey: YATAPPCQUUHLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-5,5-dinitrotetrahydro-1,3-oxazine 在 五氧化二氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到3,5,5-trinitrotetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  杂环孪生硝基叠氮化物的合成

  摘要：

  研究了C-硝基取代的饱和杂环化合物的氧化叠氮化反应，即氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、1,3-二恶烷、四氢-1,3-恶嗪和六氢嘧啶的硝基衍生物。制备了一种新型的孪生硝基叠氮化物的代表物并研究了它们的理化性质。分析了氧化叠氮化形成孪生二硝基化合物的过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0323-9

文献信息

• Synthesis of heterocyclic geminal nitro azides
  作者：D. V. Katorov、G. F. Rudakov、V. F. Zhilin

  DOI：10.1007/s11172-009-0323-9

  日期：2009.11

  The oxidative azidation reactions of C-nitro-substituted saturated heterocyclic compounds, viz., the nitro derivatives of oxetane, azetidine, 1,3-dioxane, tetrahydro-1,3-oxazine, and hexahydropyrimidine, were investigated. A novel representatives of the geminal nitro azides were prepared and their physicochemical properties were studied. The process of the formation of the geminal dinitro compounds

  研究了C-硝基取代的饱和杂环化合物的氧化叠氮化反应，即氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、1,3-二恶烷、四氢-1,3-恶嗪和六氢嘧啶的硝基衍生物。制备了一种新型的孪生硝基叠氮化物的代表物并研究了它们的理化性质。分析了氧化叠氮化形成孪生二硝基化合物的过程。
• Nitrolysis of dialkyl tert-butylamines
  作者：Dorothy A. Cichra、Horst G. Adolph

  DOI：10.1021/jo00133a047

  日期：1982.6
• CICHRA, D. A.;ADOLPH, H. G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2474-2476
  作者：CICHRA, D. A.、ADOLPH, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Performance of Promising Energetic Materials Based on 1,3‐Oxazinane
  作者：Qi Xue、Fuqiang Bi、Lianjie Zhai、Tao Guo、Jiarong Zhang、Shengyong Zhang、Bozhou Wang、Junlin Zhang

  DOI：10.1002/cplu.201900322

  日期：2019.7

  advanced energetic materials because of its compact skeleton and the presence of several modifiable sites. However, investigations on characterization and performance of 1,3-oxazinane energetic compounds are extremely limited. Two heterocyclic 1,3-oxazinane molecules were synthesized under different Mannich condensation processes and further reacted to form nitro- and azide-substituted energetic compounds

  1,3-恶嗪烷因其紧凑的骨架和多个可修饰位点而成为高级含能材料的理想框架。然而，关于1，3-恶嗪烷高能化合物的表征和性能的研究非常有限。在不同的曼尼希缩合过程中合成了两个杂环1,3-恶嗪烷分子，并进一步反应形成硝基和叠氮取代的高能化合物3,5,5-三硝基-1,3-恶嗪烷（TNTON）和5-叠氮基3 ，5-二硝基-1,3-恶嗪烷（ADTON），收率高。有趣的是，这两种高能分子显示出不同的物理性质。ADTON显示出低至-46°C且高密度的令人印象深刻的玻璃化转变温度（Tg），非常适用于速率加速材料。TNTON具有良好的热稳定性（熔点为89°C，分解点为231°C）和高度不敏感的行为（38 J，360 N）。TNTON的理论爆轰压力为。比TNT高63％，表明在熔铸炸药中具有广阔的应用前景。