dimethyl (S)-2-(benzyloxy)pentanedioate | 848927-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-2-(benzyloxy)pentanedioate
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-(benzyloxy)pentanedioate；dimethyl (2S)-2-(benzyloxy)pentanedioate；Pentanedioic acid, 2-(phenylmethoxy)-, dimethyl ester, (2S)-；dimethyl (2S)-2-phenylmethoxypentanedioate
• CAS: 848927-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: ZMPQLAUOEKHQMS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-(benzyloxy)pentanedioate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine

  摘要：

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837199
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 dimethyl (S)-2-(benzyloxy)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine

  摘要：

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837199

文献信息

• 3-苄氧基-四氢吡喃及其制备方法、单一构型 的四氢吡喃-3-环醇的制备方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN107253939B

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及3‑苄氧基‑四氢吡喃及其制备方法、单一构型的四氢吡喃‑3‑环醇的制备方法，属于医药技术领域。本发明3‑苄氧基‑四氢吡喃，具有如式Ⅰ或式Ⅱ所示的结构。本发明3‑苄氧基‑四氢吡喃，通过将单一构型的2‑苄氧基‑戊烷‑1,5‑二醇通过酸酐催化分子内醚化、一步关环反应生成，可用于制备单一构型的四氢吡喃‑3‑环醇，且制备方法简单，成本低廉，适合大规模生产。
• Synthesis of (S)-3-hydroxytetrahydropyran from l -glutamic acid
  作者：Yang Geng、Maolin Zheng、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.008

  日期：2017.10

  A concise synthesis of (S)-3-hydroxytetrahydropyran from natural l-glutamic acid has been developed. The intramolecular etherification starting from 1,5-diol was promoted by trifluoromethanesulfonic anhydride. The clinnamates of the alcohols were prepared for accurately determining the optical purity by HPLC method.

  已经开发了由天然1-谷氨酸的简明合成（S）-3-羟基四氢吡喃。由三氟甲磺酸酐促进从1，5-二醇开始的分子内醚化。制备了醇的肉桂酸酯，以通过HPLC方法准确地测定光学纯度。
• Design and Synthesis of Structure-Simplified Derivatives of Gonytolide for the Promotion of Innate Immune Responses
  作者：Haruhisa Kikuchi、Tsuyoshi Hoshikawa、Shoichiro Kurata、Yasuhiro Katou、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00829

  日期：2016.5.27

  activity of innate immune responses. However, biological studies on this compound have been limited by the low amounts of 1 available from natural resources and the difficulty of its synthesis. In this study, we designed and synthesized structure-simplified gonytolide derivatives. Bischromone 10 and biflavone 13 both promoted the mammalian TNF-α signaling pathway and Drosophila innate immunity. They did

  Gonytolide A（1），一种被γ-内酯取代的二聚苯并二氢吡喃酮，显示出先天免疫应答的促进活性。但是，对该化合物的生物学研究受到自然资源中1量少和其合成困难的限制。在这项研究中，我们设计并合成了结构简化的淋藤内酯衍生物。双色酮10和双黄酮13均可促进哺乳动物TNF-α信号通路和果蝇先天免疫。它们不包含手性中心，易于合成。因此，它们可用作新型免疫刺激药物的前导化合物和研究试剂。
• Amido compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20070197530A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂及其制药组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性相关的各种疾病。
• Synthetic evaluation of an enantiopure tetrahydropyridine N-oxide. Synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Amir Ashoorzadeh、Glenn Archibald、Vittorio Caprio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.044

  日期：2009.6

  A study into the synthesis and synthetic utility of (S)-3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide is described. This nitrone is readily accessed from L-glutamic acid and the regio- and stereoselectivity of cycloaddition of this compound with a range of alkenes has been probed. Reductive cleavage of the major cycloadducts provides access to a diverse range of trans-2,3-disubstituted piperidines. The synthetic scope of this nitrone is further illustrated by the use of this compound as a key intermediate in a concise synthesis of the anti-malarial agent (+)-febrifugine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.