2-amino-4,5,6-trimethylnicotinamide | 98960-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5,6-trimethylnicotinamide
• 英文别名: 2-amino-4,5,6-trimethyl-nicotinic acid amide；2-Amino-4,5,6-trimethyl-nicotinsaeure-amid；2-Amino-4,5,6-trimethylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 98960-85-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11107424
• 分子量: 179.222
• InChiKey: IKSPCWSOAMXDSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5,6-trimethylnicotinamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-2-ethyl-5,6,7-trimethyl-3-(5-(2-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列在血管紧张素II 1型受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ上具有双重活性的咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，

  DOI：

  10.1021/jm200409s
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰脒盐酸盐 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-amino-4,5,6-trimethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  发现一系列在血管紧张素II 1型受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ上具有双重活性的咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，

  DOI：

  10.1021/jm200409s

文献信息

• Magnesium-assisted imidazole formation from unreactive ureas
  作者：Chris H. Senanayake、Laura E. Fredenburgh、Robert A. Reamer、Ji Liu、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78181-0

  日期：1994.8

  Novel and facile synthesis of imidazopyridine derivatives 1 from highly stable ureas 5 is described.
• Synthese von 2-Oxy-imidazolo-(5′,4′:2,3)-pyridinen Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen, XII. Mitteilung
  作者：Alfred Dornow、Otto Hahmann

  DOI：10.1002/ardp.19572900104

  日期：——
• [EN] HERBICIDES
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：WO1992007468A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  (EN) A process of severely damaging or killing unwanted plants, which comprises applying to the plants, or to the growth medium of the plants, a herbicidally effective amount of a naphthyridine compound of formula (I), wherein either (a) R1 is a hydrogen atom, a lower acyl group, or an optionally substituted lower hydrocarbyl group, in which case no group R2 is present, or (b) R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted lower hydrocarbyl groupor a lower acyl group, in which case no group R1 is present; the dashed line between the oxygen atom and the nitrogen atom of the right-hand ring represents two double bonds which may be arranged either as in formula (Ia) or (Ib) and each of X and Y, which may be the same or different, may stand for fluorine, chlorine, bromine, or iodine; an optionally substituted lower hydrocarbyl group; an optionally substituted lower hydrocarbyl-thio, -sulphinyl, or -sulphonyl group; a carboxyl group or a salt, amide, or ester thereof; a cyano group; a nitro group; an -NR3R4 group, wherein R3 and R4 may each stand independently for hydrogen, optionally substituted lower hydrocarbyl, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl or lower alkoxy, or R3 and R4, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a pyrrolidino, piperidino, or morpholino ring optionally substituted by one or more methyl groups; or each of X and Y may independently stand for an optionally substituted tri-, tetra- or penta-methylene group or a propenylene or butadienylene group wherein in the case of X the terminal valencies are attached to either the 5,6- or the 6,7-positions or in the case of Y to the 2,3-positions of the naphthyridine nucleus; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1 or 2; and q is 0 or 1.(FR) Le procédé décrit, qui sert à endommager gravement ou à détruire des espèces végétales indésirées, consiste à appliquer à ces plantes ou à leur milieu de croissance une quantité herbicide efficace d'un composé de naphthyridine représenté par la formule (I), où soit (a) R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe acyle inférieur ou un groupe hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué, auquel cas il n'y a pas de groupe R2, soit (b) R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué ou un groupe acyle inférieur, auquel cas il n'y a pas de groupe R1; la ligne en pointillés se trouvant entre l'atome d'oxygène et l'atome d'azote de la chaîne fermée de droite représente deux liaisons doubles qui peuvent être disposées soit comme dans la formule (Ia) soit comme dans la formule (Ib); et X et Y qui peuvent être identiques ou différents et peuvent représenter chacun du fluor, du chlore, du brome ou de l'iode; un groupe hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué; un groupe hydrocarbyle-thio, hydrocarbyle-sulfinyle ou hydrocarbyle-sulfonyle inférieur éventuellement substitué; un groupe carboxyle ou un sel, amide ou ester de ce groupe carboxyle; un groupe cyano; un groupe nitro; un groupe -NR3R4 où R3 et R4 peuvent représenter chacun séparément l'hydrogène, un hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué, un alkylcarbonyle inférieur, un alcoxycarbonyle inférieur ou un alcoxy inférieur, ou R3 et R4 forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, une chaîne fermée pyrrolidino, pipéridino ou morpholino éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes méthyle; ou X et Y peuvent représenter chacun séparément un groupe tri-méthylène, tétra-méthylène ou penta-méthylène ou éventuellement substitué ou un groupe propénylène ou butadiénylène, où les valences terminales sont fixées, dans le cas de X, aux positions soit 5,6 soit 6,7, ou, dans le cas de Y aux positions 2,3 du noyau de naphthyridine; m est égal à 0, à 1, à 2 ou à 3; n est égal à 0, à 1 ou à 2; et q est égal à 0 ou à 1.