2-甲氧基-4-(2-苯乙烯基)苯酚 | 3391-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-甲氧基-4-(2-苯乙烯基)苯酚
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxystilbene
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-methoxystilbene；(E)-3-methoxy-4-stilbenol；2-methoxy-4-[(E)-2-phenylethenyl]phenol
• CAS: 3391-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NGWKZKAEKABLFG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(2-苯乙烯基)苯酚 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.4 g的产率得到(E)-3,4-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M. X.; Murphy, Francis G.; Polonski, Judith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2719 - 2722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylethan-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲氧基-4-(2-苯乙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基二苯乙烯及其衍生物的方便的一锅完全立体选择性合成及其前体的X射线结构

  摘要：

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。

  DOI：

  10.1081/scc-120021843

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Radical-Scavenging Activity and Mechanism of Resveratrol-Oriented Analogues: Influence of the Solvent, Radical, and Substitution
  作者：Ya-Jing Shang、Yi-Ping Qian、Xiao-Da Liu、Fang Dai、Xian-Ling Shang、Wen-Qiang Jia、Qiang Liu、Jian-Guo Fang、Bo Zhou

  DOI：10.1021/jo9007095

  日期：2009.7.17

  ethanol prove that in ethyl acetate these reactions occur primarily by the HAT mechanism. The contribution of SPLET and HAT mechanism depends on the ability of the solvent to ionize ArOH and the reduction potential of the free radical involved. Furthermore, the fate of the ArOH-derived radicals, i.e., the phenoxyl radicals, was investigated by the oxidative product analysis of ArOHs and GO• in ethanol

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基-反式-二苯乙烯，3,5,4'-THS）是众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。为了找到活性更高的抗氧化剂并研究以白藜芦醇为主要化合物的抗氧化机理，我们合成了3,5-二羟基-反式-二苯乙烯（3,5-DHS），4-羟基-反式-二苯乙烯（4-HS）3 ，4-二羟基-反式-苯乙烯（3,4-DHS），4,4'-二羟基-反式-苯乙烯（4,4'-DHS），4-羟基-3-甲氧基-反式-苯乙烯（3-MeO -4-HS），4-羟基-4'-甲氧基-反苯乙烯（4'-MeO-4-HS），4-羟基-4'-甲基-反苯乙烯（4'-Me-4-HS ），4-羟基-4'-硝基-反式-sti（4'-NO 2 -4-HS）和4-羟基-4'-三氟甲基-反式-sti（4'-CF 3 -4-HS）。研究了白藜芦醇及其类似物（ArOHs）的自由基清除活性及详细机理，研究
• Compounds
  申请人：Astra Pharmaeuticals Ltd.

  公开号：US05977105A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  A compound of formula I, ##STR1## wherein--X represents (CH.sub.2).sub.n O, (CH.sub.2).sub.n S or C.sub.2 alkylene; n represents 1 or 2; Ar.sup.1 represents indanyl, tetrahydronaphthyl, naphthyl or phenyl, which latter two groups may be substituted by one or more substituents selected from chloro, fluoro, OR.sup.1, O(CH.sub.2).sub.m CONR.sup.20 R.sup.21, C(O)R.sup.2, C.sub.1-6 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms), pyridyl, thiazinyl, phenyl or C.sub.7-9 alkylphenyl which latter two groups are optionally substituted by one or more substituent selected from halo, nitro, OR.sup.3, C.sub.1-6 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms), C(O)R.sup.4, C(O)OR.sup.5, C(O)N(R.sup.6)R.sup.7, CN, CH.sub.2 OR.sup.14, CH.sub.2 NR.sup.15 R.sup.16, N(R.sup.8)R.sup.9, N(R.sup.10)SO.sub.2 R.sup.11, N(R.sup.12)C(O)R.sup.13, OC(O)R.sup.19 and SO.sub.2 NR.sup.17 R.sup.18 ; m represents an integer 1 to 3; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently represent H, C.sub.1-10 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms), C.sub.7-9 alkylphenyl or phenyl, which latter group is optionally substituted by hydroxy; and R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13, R.sup.14, R.sup.15, R.sup.16, R.sup.17, R.sup.18, R.sup.19, R.sup.20 and R.sup.21 independently represent H, C.sub.1-6 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms) or phenyl; in which any alkyl group present may be interrupted by one or more oxygen atoms; provided that when X represents CH.sub.2 CH.sub.2, Ar.sup.1 may not represent phenyl or phenyl substituted with one or more substituents OR.sup.1, in which R.sup.1 represents C.sub.1-10 alkyl; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, may be used for the treatment of a reversible obstructive airways disease or allergic conditions of the skin, nose and eye.

  一种具有以下结构式I的化合物，其中--X代表(CH₂)ₙO，(CH₂)ₙS或C₂烷基；n代表1或2；Ar¹代表茚基、四氢萘基、萘基或苯基，后两种基团可以被来自氯、氟、OR¹、O(CH₂)ₘCONR²⁰R²¹、C(O)R²、C₁-₆烷基（可选地被一个或多个氟原子取代）、吡啶基、噻唑基、苯基或C₇-₉烷基苯基的一个或多个取代基所取代；后两种基团可以被来自卤素、硝基、OR³、C₁-₆烷基（可选地被一个或多个氟原子取代）、C(O)R⁴、C(O)OR⁵、C(O)N(R⁶)R⁷、CN、CH₂OR¹⁴、CH₂NR¹⁵R¹⁶、N(R⁸)R⁹、N(R¹⁰)SO₂R¹¹、N(R¹²)C(O)R¹³、OC(O)R¹⁹和SO₂NR¹⁷R¹⁸所选取的一个或多个取代基所取代；m代表整数1到3；R¹、R²和R³独立地代表H、C₁-₁₀烷基（可选地被一个或多个氟原子取代）、C₇-₉烷基苯基或苯基，后一基团可选地被羟基取代；R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰和R²¹独立地代表H、C₁-₆烷基（可选地被一个或多个氟原子取代）或苯基；其中任何存在的烷基基团可以被一个或多个氧原子中断；但是当X代表CH₂CH₂时，Ar¹不能代表苯基或被一个或多个取代基OR¹取代的苯基，其中R¹代表C₁-₁₀烷基；或其药学上可接受的衍生物，可用于治疗可逆性阻塞性气道疾病或皮肤、鼻子和眼睛的过敏症状。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Tetrahydropyrrolization of Resveratrol and Other Stilbenes Improves Inhibitory Effects on DNA Oxidation
  作者：Liang-Liang Bao、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1002/cmdc.201600205

  日期：2016.8.5

  stilbenes, because the tetrahydropyrrole motif can provide hydrogen atoms to be abstracted by radicals. Therefore, the tetrahydropyrrolization offered an advantage for enhancing the antioxidant effects of stilbenes. Notably, (CH3)3SiCH2N(CH3)CH2OCH3 (in the presence of CF3COOH) and (CH3)3NO (in the presence of LiN(iPr)2) can be used to generate azomethine ylide for the tetrahydropyrrolization of stilbenes

  如果白藜芦醇中的C = C键通过与偶氮甲碱内酯（CH 2）反应转化为四氢吡咯，发现白藜芦醇对2,2'-偶氮二（2-ami胺丙烷盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化的抑制作用增强。= N +（CH 3）CH 2 -）。这鼓励我们探讨是否也可以通过相同的方法提高其他对苯乙烯的抑制活性。我们发现四氢吡咯衍生物对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用高于相应的对苯二酚，因为四氢吡咯基序可以提供氢原子以被自由基提取。因此，四氢吡咯化提供了增强对苯乙烯的抗氧化作用的优点。值得注意的是，（CH 3）3 SiCH 2 N（CH 3）CH 2 OCH 3（在CF 3 COOH存在下）和（CH 3）3 NO（在LiN（iPr）2）可用于生成甲亚胺叶立德，分别用于含吸电子和供电子基团的对苯二甲酸酯的四氢吡咯化。