(E)-3,4-dihydroxystilbene | 19826-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4-dihydroxystilbene
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-phenylethene；(E)-4-styrylbenzene-1,2-diol；3,4-dihydroxy-trans-stilbene；trans-3,4-dihydroxy-stilbene；trans-3,4-dihydroxystilbene；(E)-stilbene-3,4-diol；4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 19826-29-0；19826-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MLQDDSFDIGRHMD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dihydroxystilbene 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(3,4-diacetoxyphenyl)-2,3-dihydro-2-phenyl-6-(2-phenylvinyl)-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M. X.; Murphy, Francis G.; Polonski, Judith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2719 - 2722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3,4-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽激活的儿茶酚型二苯多烯开发为基于小分子和线粒体的抗氧化抗癌治疗药物。

  摘要：

  对于个性化和精确的癌症治疗，非常需要开发简洁的治疗疗法前药。在本文中，我们使用谷胱甘肽（GSH）介导的2,4-二硝基苯磺酸盐向苯酚的转化来保护邻苯二酚部分，并开发了稳定的邻苯二酚型二苯多烯作为小分子基抗氧化抗癌治疗药物。这些分子是通过模块化途径合成的，从而可以生成各种邻苯二酚型邻苯二酚。作为典型代表，PDHH表现出三个独特的优势：（1）能够利用癌细胞中GSH含量的升高来原位释放邻苯二酚部分，然后原位氧化成邻醌，从而导致优先的氧化还原失衡（包括生成）。过氧化氢和谷胱甘肽的耗竭）以及癌细胞最终对正常细胞的选择性杀伤，就其优先杀伤人结肠癌SW620细胞（IC50 = 4.3μM）的能力优于人类正常肝L02细胞（IC50 = 42.3μM）而言，它还优于广泛使用的化疗药物5-氟尿嘧啶和阿霉素。良好的体外选择性指数9.8; （2）允许通过荧光监测其释放，靶向线粒体和治疗功效，而在癌细胞中被GSH激活

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2019.01.033

文献信息

• Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes
  作者：Mohammad Ahad ALI、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1130

  日期：1992.5.25

  Various (E)-hydroxystilbenes were synthesized from (E)/(Z) mixtures of methoxystilbenes through a new (Z)-(E) isomerization method followed dy demethylation. The nematocidal activity appears when methoxystilbenes are demethylated to hydroxystilbenes. For this activity, a hydroxy group at the C-2 or C-3 position is necessary. Thus, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 2, 6-dihydroxy-, 3, 4-dihydroxy-, 3, 5-dihydroxy-, 2, 2'-dihydroxy-, 3, 3'-dihydroxy-, 3, 4'-dihydroxy-, 2-hydroxy-4-methoxy-, 5-hydroxy-2-methoxy-, 2-hydroxy-6-methoxy-, 6-allyloxy-2-hydroxy-, 3-hydroxy-5-methoxy-, and 5-allyloxy-3-hydroxystilbenes showed rather potent nematocidal activity. The activity of 5-allyloxy-3-hydroxystilbene was the strongest [minimal lethal concentration (MLC)=30 μM]. The activities of the (E) and (Z) isomers were comparable. The activities were also retained, though they were weaker, in the dihydro derivatives, hydroxybibenzyls.

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。
• A joint experimental and theoretical investigation on the oxidative coupling of resveratrol induced by copper and iron ions
  作者：Vajir F. Tamboli、Nazzareno Re、Cecilia Coletti、Andrea Defant、Ines Mancini、Paolo Tosi

  DOI：10.1016/j.ijms.2012.05.010

  日期：2012.5

  observed in ESI-MS experiments carried out on resveratrol-copper mixtures, while the analogous resveratrol-iron reaction affords the racemic ɛ-viniferin dehydrodimer. The use of gas-phase techniques and of ab initio calculations, at BHandHLYP/LACV3P + +** level of theory, allowed us to elucidate some important aspects of these reaction mechanisms. In particular, a different stability for the resveratrol

  摘要 目前，人们对多酚类化合物的生物活性越来越感兴趣，多酚类化合物已被认为对人类健康产生积极影响。在本文中，我们报告了第一次电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 研究，从含有白藜芦醇和 CuSO 4 或 FeCl 的乙腈/水溶液开始，气相生产外消旋形式的异构 δ-葡萄素和 ɛ-葡萄素二聚体3、分别。有趣的是，在对白藜芦醇-铜混合物进行的 ESI-MS 实验中观察到外消旋 δ-葡萄素脱氢二聚体的形成，而类似的白藜芦醇-铁反应提供了外消旋 ɛ-葡萄素脱氢二聚体。使用气相技术和从头计算，在 BHandHLYP/LACV3P + +** 理论水平，使我们能够阐明这些反应机制的一些重要方面。特别是，在铜离子存在下，参与氧化偶联的白藜芦醇自由基具有不同的稳定性，有利于 δ-葡萄素的形成，正如铜能够将白藜芦醇从抗氧化剂到促氧化剂。最后，研究了白藜芦醇合成类似物的结构-反应关系，显示了对位 OH 基团的关键作
• Radical-Scavenging Activity and Mechanism of Resveratrol-Oriented Analogues: Influence of the Solvent, Radical, and Substitution
  作者：Ya-Jing Shang、Yi-Ping Qian、Xiao-Da Liu、Fang Dai、Xian-Ling Shang、Wen-Qiang Jia、Qiang Liu、Jian-Guo Fang、Bo Zhou

  DOI：10.1021/jo9007095

  日期：2009.7.17

  ethanol prove that in ethyl acetate these reactions occur primarily by the HAT mechanism. The contribution of SPLET and HAT mechanism depends on the ability of the solvent to ionize ArOH and the reduction potential of the free radical involved. Furthermore, the fate of the ArOH-derived radicals, i.e., the phenoxyl radicals, was investigated by the oxidative product analysis of ArOHs and GO• in ethanol

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基-反式-二苯乙烯，3,5,4'-THS）是众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。为了找到活性更高的抗氧化剂并研究以白藜芦醇为主要化合物的抗氧化机理，我们合成了3,5-二羟基-反式-二苯乙烯（3,5-DHS），4-羟基-反式-二苯乙烯（4-HS）3 ，4-二羟基-反式-苯乙烯（3,4-DHS），4,4'-二羟基-反式-苯乙烯（4,4'-DHS），4-羟基-3-甲氧基-反式-苯乙烯（3-MeO -4-HS），4-羟基-4'-甲氧基-反苯乙烯（4'-MeO-4-HS），4-羟基-4'-甲基-反苯乙烯（4'-Me-4-HS ），4-羟基-4'-硝基-反式-sti（4'-NO 2 -4-HS）和4-羟基-4'-三氟甲基-反式-sti（4'-CF 3 -4-HS）。研究了白藜芦醇及其类似物（ArOHs）的自由基清除活性及详细机理，研究
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• [EN] NOVEL RESVERATROL ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE RESVERATROL
  申请人：GOKARAJU GANGA RAJU

  公开号：WO2004000302A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention relates to novel resveratrol analogs of the formula given below; wherein R, R1, R2 and R3 are: 1. R=OH, R1=R2=R3=H; 2. R=0H, R1=Br, R2=R3=H; 3. R=R1=0H, R2=R3=H; 4. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-trihydroxybenzoyl; 5. R=R1=H, R2=R3=3,4,5-trihydroxybenzoyl; 6. R=R1=R3=H, R2=3,4-dihydroxycinnamoyl; 7. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-trihydroxycinnamoyl; 8. R=R1=R3=H, R2=-CH2CH2N(CH3)2; 9. R=R1=R3=H, R2=-COCH2NH2.HC1. These compounds exhibited high antioxidant properties and are useful in food industry and in cosmetics. The compounds may be used in pharmaceutical composition as an antioxidant or free radical scavenger.

  这项发明涉及以下给定公式的新型白藜芦醇类似物；其中R、R1、R2和R3分别为：1. R=OH，R1=R2=R3=H；2. R=OH，R1=Br，R2=R3=H；3. R=R1=OH，R2=R3=H；4. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基苯甲酰基；5. R=R1=H，R2=R3=3,4,5-三羟基苯甲酰基；6. R=R1=R3=H，R2=3,4-二羟基肉桂酰基；7. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基肉桂酰基；8. R=R1=R3=H，R2=-CH2CH2N(CH3)2；9. R=R1=R3=H，R2=-COCH2NH2.HC1。这些化合物表现出较高的抗氧化性能，在食品工业和化妆品中具有用途。这些化合物可以作为抗氧化剂或自由基清除剂在制药组合物中使用。