(3-(methylsulfinyl)propyl)benzene | 14198-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(methylsulfinyl)propyl)benzene
• 英文别名: 3-phenylpropyl methyl sulfoxide；methyl 3-phenylpropyl sulfoxide；(3-Phenyl-propyl)-methyl-sulfoxid；1-Methylsulfinyl-3-phenyl-propan；Methyl-(3-phenylpropyl)-sulfoxid；3-Methylsulfinylpropylbenzene
• CAS: 14198-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: JHXQPKDLLLSOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(methylsulfinyl)propyl)benzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schwan, Adrian L.; Roche, Michael R.; Gallagher, John F., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 2, p. 312 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylpropyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3-(methylsulfinyl)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一些芳基烷基亚砜的反应和质谱

  摘要：

  在热解和质谱分析行为中比较了亚砜Ph·[CH 2 ] n ·SO·Me（n = 0–4）。在热解过程中，发生了β-消除或重排，但在质谱图中未观察到类似的作用。通过一系列复杂的反应，尝试制备一种亚砜实际上产生了下一个更高的同系物。

  DOI：

  10.1039/j39670000302

文献信息

• Reactions and mass spectra of some aryl-alkyl sulphoxides
  作者：I. D. Entwistle、R. A. W. Johnstone、B. J. Millard

  DOI：10.1039/j39670000302

  日期：——

  sulphoxides Ph·[CH2]n·SO·Me (n= 0–4) were compared in pyrolytic and mass spectrometric behaviour. On pyrolysis either β-elimination or rearrangement occurred, but similar effects were not observed in the mass spectra. The attempted preparation of one of the sulphoxides actually yielded the next higher homologue by a complex series of reactions.

  在热解和质谱分析行为中比较了亚砜Ph·[CH 2 ] n ·SO·Me（n = 0–4）。在热解过程中，发生了β-消除或重排，但在质谱图中未观察到类似的作用。通过一系列复杂的反应，尝试制备一种亚砜实际上产生了下一个更高的同系物。
• Formation of cyclopropanes in γ-eliminations of sulphoxides
  作者：R. Baker、M. J. Spillett

  DOI：10.1039/j29690000581

  日期：——

  formed in dimethyl sulphoxide than in triethylamine. The increasing proportions of 1,3-elimination are discussed in terms of an entropy effect, and the decreasing amounts of 1,2-elimination is in terms of the steric interactions in the transition state for a concerted elimination. That the 1,3-elimination is favoured in dimethyl sulphoxide is explained in terms of the different natures of the two solvents

  一些2-烷基-1-甲基亚磺酰基-3-苯丙烷类（烷基= H，Me中，乙基，丙基我，或卜吨）已经制备; 在酰胺钾-三乙胺和甲基亚磺酰基甲基甲烷-二甲亚砜钠的体系中研究了它们的分解。通过最初形成的2-烷基-3-苯基丙烯的异构化，仅通过反式-1-烷基-2-苯基环丙烷的1，3-消除和通过反式1- β-烷基-β-甲基苯乙烯的1,2-消除主要产生反式-β-烷基-β-甲基苯乙烯。取代的环丙烷的相对量通过H系列增加<我<的Et <镨我<卜吨，并且对于每种底物，在二甲基亚砜中比在三乙胺中形成更多的环丙烷。1,3-消除的比例增加是通过熵效应来讨论的，1,2-消除的减少量是以过渡态下的空间相互作用来协调消除的。从两种溶剂的不同性质及其对E 1 cB 1,3-消除和协同1,2-消除的影响方面解释了在二甲亚砜中偏爱1,3-消除的方法。制备了2，2-二甲基-1-甲基亚磺酰基-3-苯基丙烷，1-甲基亚磺酰基-2，3-二苯
• Iron-Catalyzed Amination of Sulfides and Sulfoxides with Azides in Photochemical Continuous Flow Synthesis
  作者：Hélène Lebel、Henri Piras、Marie Borduy

  DOI：10.1021/acscatal.5b02495

  日期：2016.2.5

  A photochemical (UVA) continuous flow process for the amination of thioethers and sulfoxides was performed with trichloroethoxysulfonyl azide in the presence of catalytic iron(III) acetylacetonate. Aromatic and aliphatic sulfilimines and sulfoximines were produced in high yields and short reaction times. The reaction with chiral sulfoxides was stereospecific, producing enantioenriched sulfoximines

  在乙酰丙酮铁（III）催化下，用三氯乙氧基磺酰叠氮化物进行光化学（UVA）连续流动过程，以进行硫醚和亚砜的胺化反应。芳族和脂肪族亚硫亚胺和亚砜肟类的收率高，反应时间短。与手性亚砜的反应是立体定向的，以优异的产率产生对映体富集的亚砜亚胺。
• Initiation in Photoredox C–H Functionalization Reactions. Is Dimsyl Anion a Key Ingredient?
  作者：María E. Budén、Javier I. Bardagí、Marcelo Puiatti、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00822

  日期：2017.8.18

  possible path for the formation of 1-adamantyl radicals from 1-haloadamantanes (initiation step). On the basis of photochemical and photophysical experiments and computational studies, we propose an unprecedented initiation step that could also be applied to other ET reactions performed in DMSO. For the first time, it is reported that dimsyl anion, formed from a strong base and DMSO (solvent), is responsible

  先前的研究报道了未活化的芳烃与ArX，碱（KO t Bu或NaO tBu），以及高温下的有机添加剂。最近，我们证明了该反应在室温下不存在添加剂的情况下进行，但使用的是紫外线可见光。但是，迄今为止，仍无法使用光诱导的碱促进的均相芳族取代反应（photo-BHAS）的机理的细节。这项工作检查了该反应的基本电子转移步骤（ET）的不同机理途径，以确定从1-hatantantannes（起始步骤）形成1-金刚烷基自由基的可能途径。在光化学和光物理实验以及计算研究的基础上，我们提出了前所未有的引发步骤，该步骤也可以应用于在DMSO中进行的其他ET反应。首次报道由强碱和DMSO（溶剂）形成的二甲基阴离子，
• Pummerer rearrangement using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as an azidation reagent: A novel synthesis of azidomethyl sulfides
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.065

  日期：2017.10

  A novel method for the synthesis of azidomethyl sulfides by Pummerer rearrangement using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate (p-NO2DPPA) as an azidation reagent was developed. Various methyl sulfoxides were converted into the corresponding azidomethyl sulfides. Importantly, this reaction enables the preparation of azidomethyl sulfides without the use of toxic or explosive azide sources.

  提出了一种以双（对硝基苯基）叠氮化磷（p -NO 2 DPPA）为叠氮化试剂，通过Pummerer重排合成叠氮叠氮化物的新方法。将各种甲基亚砜转化为相应的叠氮基甲基硫化物。重要的是，该反应能够在不使用有毒或易爆的叠氮化物源的情况下制备叠氮基甲基硫化物。