5-(chloromethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazole | 70608-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-chlormethyl-2-oxazolin；5-chloromethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole；5-Chlormethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol；5-(Chloromethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 70608-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: PUXXAEWGEHTOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazole 、 二甲胺 以 苯 为溶剂， 生成 2-Phenyl-5-dimethylaminomethyl-2-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  三甲基铵-甲基取代的2-恶唑啉的合成和构象方面作为潜在的胆碱能药

  摘要：

  研究了某些结构特征对2-恶唑啉衍生物胆碱能活性的影响。开发了2-恶唑啉环系统的改进的合成方法，并描述了几种新的氟化的2-恶唑啉。广泛的NMR数据可洞悉取代基的旋转行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88429-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯-2-羟丙基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-(chloromethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Bergmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1924, vol. 137, p. 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical intramolecular haloheterocyclization reactions using 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents
  作者：Ming Li、Chi Zhang、Ya-Qin Zhou、Yang Liu、Na Zhao、Xiangguang Li、Li-Jun Gu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153602

  日期：2022.1

  haloheterocyclization of N-alkenylamides using bulk and common chemicals such as 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents are less studied. Herein, we have developed an electrochemical intramolecular haloheterocyclization of N-alkenylamides to prepare 2-oxazolines, 2-thiazolines, 1,3-oxazines and isoxazolines using readily available 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents. This protocol is a convergent

  电化学在有机合成中具有许多固有的优势，在电化学条件下已经实现了许多环化反应。然而，使用散装和普通化学品（如 1,2-二卤代乙烷）作为卤化试剂对N-烯基酰胺进行电化学分子内卤代环化的研究较少。在此，我们开发了一种电化学分子内卤代杂环化N-烯基酰胺，使用容易获得的 1,2-二卤代乙烷作为卤化试剂来制备 2-恶唑啉、2-噻唑啉、1,3-恶唑啉和异恶唑啉。该协议是一种融合多个反应的收敛策略，例如N-烯基酰胺氯氧化、氯硫化、溴氧化和溴硫化。该反应避免使用催化剂、还原剂、氧化剂、金属盐和碘试剂，使其更具可持续性和可再生性。