2-甲氧基-4-[(e)-2-硝基乙烯基]苯酚 | 22568-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-4-[(e)-2-硝基乙烯基]苯酚
• 英文名称: (E)-2-methoxy-4-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: (E)-1-hydroxy-2-methoxy-4-(2-nitroethenyl)benzene；trans-4-hydroxy-3-methoxy-β-nitrostyrene；1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2-nitroethene；trans-2-methoxy-4-(2-nitrovinyl)phenol；2-methoxy-4-[(E)-2-nitrovinyl]phenol；2-Methoxy-4-(trans-2-nitro-vinyl)-phenol；2-Methoxy-4-(2-nitrovinyl)phenol；2-methoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 22568-51-0
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD00024827
• 分子量: 195.175
• InChiKey: XVXCSPJSXIUNQJ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  347.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-[(e)-2-硝基乙烯基]苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.33h， 以82%的产率得到4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用空气 (O2) 作为清洁氧化剂，铜 (ii) 催化和酸促进的与 3,4-二氢异喹啉相邻的可互变 C(sp3)-H 键的高度区域选择性氧化。

  摘要：

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ra05671a
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-甲氧基-4-[(e)-2-硝基乙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵有效合成共轭硝基烯烃

  摘要：

  描述了一种高效的方法，该方法用于在极温和的条件下，使用硝酸铈铵（CAN）在室温，乙腈中以中等至良好的收率，由α，β-不饱和酸合成共轭硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.126

文献信息

• Organocatalytic Biomimetic Reduction of Conjugated Nitroalkenes
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-983805

  日期：2007.8

  A thiourea-catalyzed biomimetic reduction of conjugated nitroalkenes has been developed. Various aromatic and aliphatic conjugated nitroalkenes can be reduced to give the respective nitroalkanes with good yields under mild conditions. This protocol is not only practical, but may also provide insight into the mechanisms of redox transformations in biological systems.

  已经开发了一种硫脲催化的共轭硝基烯烃的仿生还原。各种芳香族和脂肪族共轭硝基烯烃可以在温和条件下以良好的产率还原得到相应的硝基烷烃。该协议不仅实用，而且还可以深入了解生物系统中氧化还原转化的机制。
• Straightforward Synthesis of 1,2-Dicyanoalkanes from Nitroalkenes and Silyl Cyanide Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Junpei Hayakawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201404780

  日期：2015.1.12

  A straightforward synthesis of 1,2‐dicyanoalkanes by reacting nitroalkenes with trimethylsilyl cyanide in the presence of tetrabutylammonium fluoride is described. The reaction proceeds through a tandem double Michael addition under mild conditions. Employing the hypervalent silicate generated from trimethylsilyl cyanide and tetrabutylammonium fluoride is essential for achieving this transformation

  描述了在氟化四丁基铵存在下，使硝基烯烃与三甲基甲硅烷基氰化物反应，直接合成1,2-二氰基烷烃的方法。反应在温和条件下通过串联双迈克尔加成反应进行。使用由三甲基甲硅烷基氰化物和四丁基氟化铵生成的高价硅酸盐对于实现这种转化至关重要。机理研究表明，反应介质中包含的少量水起着关键作用。该协议适用于各种类型的底物，包括富电子和缺电子的芳族硝基烯烃，以及脂肪族硝基烯烃。此外，发现乙烯基砜是很好的替代品，特别是对于缺电子的硝基烯烃。
• Enantioselective Synthesis of 2-Amino-1,1-diarylalkanes Bearing a Carbocyclic Ring Substituted Indole through Asymmetric Catalytic Reaction of Hydroxyindoles with Nitroalkenes
  作者：Carlos Vila、Jaume Rostoll-Berenguer、Rubén Sánchez-García、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00612

  日期：2018.6.15

  An asymmetric catalytic reaction of hydroxyindoles with nitroalkenes leading to the Friedel–Crafts alkylation in the carbocyclic ring of indole is presented. The method is based on the activating/directing effects of the hydroxy group situated in the carbocyclic ring of the indole providing nitroalkylated indoles functionalizated at the C-4, C-5, and C-7 positions with high yield, regio-, and enantioselectivity

  羟基吲哚与硝基烯烃的不对称催化反应导致吲哚碳环中的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法基于位于吲哚碳环中的羟基的活化/导向作用，从而提供在C-4，C-5和C-7位置官能化的硝基烷基化的吲哚，具有高收率，区域选择性和对映选择性。将光学富集的硝基烷烃有效地转化为带有碳环取代的吲哚的光学富集的2-氨基-1,1-二芳基烷烃。
• [EN] SUBSTITUTED 1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE MOLECULES AS PCSK9 ALLOSTERIC BINDERS<br/>[FR] MOLÉCULES DE 1-MÉTHYL -1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉES EN TANT QUE LIANTS ALLOSTÉRIQUES DE PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018057409A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to PCSK9 allosteric binding compounds of Formula I: (Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, Y, R1, R2, RA, RB and n are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise an allosteric binding compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates, inter alia, to methods for inducing PCSK9 protein degradation in a subject, and methods for treating atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions, comprising administering to a subject an effective amount of a compound or a pharmaceutically acceptable salt of the invention. The invention also provides a means for the in vitro labeling, detection and/or quantification of PCSK9 in biological samples.

  本发明涉及Formula I的PCSK9变构结合化合物：（Formula（I））及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、Y、R1、R2、RA、RB和n如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的变构结合化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。本发明还涉及在受试者中诱导PCSK9蛋白降解的方法，以及治疗动脉粥样硬化、高胆固醇血症、冠心病、代谢综合征、急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢病症的方法，包括向受试者施用本发明的化合物或药学上可接受的盐的有效量。本发明还提供了在生物样本中对PCSK9进行体外标记、检测和/或定量的手段。
• The ultrasound promoted Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes
  作者：James McNulty、Jennifer A. Steere、Sonja Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01789-4

  日期：1998.10

  Application of ultrasound has been found to greatly assist the Knoevenagel aldol condensation reaction of activated methylenes with aromatic aldehydes under mild conditions. The outcome of the ultrasound-promoted reaction depends upon the electronic nature of the armoatic aldehyde, the solvent employed and the addition of acids, bases or ammonium salts.

  已经发现，在温和的条件下，超声的应用极大地促进了活化的亚甲基与芳族醛的Knoevenagel醛醇缩合反应。超声促进反应的结果取决于电枢乙醛的电子性质，所用溶剂以及酸，碱或铵盐的添加。

表征谱图