2-甲氧基-4-[3-甲基-5-[(E)-1-丙烯基]苯并呋喃-2-基]苯酚 | 41744-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-甲氧基-4-[3-甲基-5-[(E)-1-丙烯基]苯并呋喃-2-基]苯酚
• 英文名称: eupomatenoid-5
• 英文别名: (E)-2-methoxy-4-[3-methyl-5-(prop-1-enyl)benzo[b]furan-2-yl]phenol；eupomatenoid 5；2-methoxy-4-[3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 41744-28-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: HMGCTPMQYVGXSC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-甲氧基-4-[3-甲基-5-[(E)-1-丙烯基]苯并呋喃-2-基]苯酚 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-(prop-1-enyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Activity of Neolignans Isolated from Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK against Trypanosoma cruzi

  摘要：

  研究了从 Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK 叶子的乙酸乙酯提取物中纯化的 4 种新木质素对克鲁斯锥虫的体外抗增殖作用。通过紫外光谱、EI-MS、1H-、13C-NMR、H-H COSY、gNOE、HETCOR 和 HMBC 等光谱分析鉴定了这些分离化合物。化合物 eupomatenoid-5、eupomatenoid-6 和 conocarpan 对 T. cruzi 的表皮原虫具有相当高的活性，其 50% 抑制浓度（IC50）分别为 7.0、7.5 和 8.0 μg/ml。甲基化后，这些化合物对原生动物生长的抑制活性减弱，表明其分子中羟基的缺失降低了活性。化合物 eupomatenoid-3 的活性低于正己烷馏分。Eupomatenoid-5 的活性明显高于苯并咪唑，后者是治疗南美锥虫病的首选抗寄生虫药物。粗萃取物、正己烷馏分和 eupomatenoid-5 在绵羊血液中不会造成裂解，其浓度可抑制上皮细胞的生长。化合物 eupomatenoid-5 对 Vero 细胞的细胞毒性较低。这些结果为从具有杀锥虫活性的天然产物中开发新型药物提供了新的视角。然而，从 P. regnellii var. pallescens 中分离出的提取物和活性化合物还需要在动物模型中进一步研究其体内疗效。

  DOI：

  10.1248/bpb.29.2126
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)propene 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-甲氧基-4-[3-甲基-5-[(E)-1-丙烯基]苯并呋喃-2-基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling

  摘要：

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140241

文献信息

• Practical, Modular, and General Synthesis of Benzofurans through Extended Pummerer Annulation/Cross-Coupling Strategy
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201403288

  日期：2014.7.14

  Operationally simple, efficient, and widely applicable Pummerer annulations of simple phenols with ketene dithioacetal monoxides, with the aid of trifluoroacetic anhydride, have been shown to provide a variety of benzofurans having a methylthio group at the 2‐position. Subsequent and newly developed nickel‐catalyzed arylation at the methylthio group culminates in diversity‐oriented synthesis of multisubstituted

  已证明在三氟乙酸酐的帮助下，简单酚的操作简单，有效且广泛适用的Pummerer环化与乙烯酮二硫缩醛一氧化碳可提供多种在2位具有甲硫基的苯并呋喃。随后和新开发的甲硫基镍催化的芳基化反应最终导致了多取代苯并呋喃的多样性导向合成。我们扩展的Pummerer环空/交叉耦合序列功能强大，足以合成具有生物活性的天然产物以及高荧光性的苯并呋喃衍生物。
• Synthesis of eupomatenoids by three consecutive transition metal-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Thorsten Bach、Marc Bartels

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02287-6

  日期：2002.12

  Six different eupomatenoids (1a-c, 1f-h) were prepared from 2,3,5-tribroinobenzofuran (2) in a concise and high-yielding synthetic sequence. The overall yields vary between 29 and 60% over four to six steps. Key to the success of the syntheses is the high regioselectivity achieved in three Pd(0)- and Ni(0)-catalyzed cross-coupling reactions which were conducted consecutively. The order of substitution at the benzofuran nucleus is C-2, C-5 and C-3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 475 - 482
  作者：McKittrick, Brian A.、Stevenson, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Bach, Thorsten; Bartels, Marc, Synthesis, 2003, # 6, p. 925 - 939
  作者：Bach, Thorsten、Bartels, Marc

  DOI：——

  日期：——
• Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140241

  日期：2014.12.15

  Practical and diversity-oriented synthesis of multisubstituted benzofurans has been accomplished from simple phenols through a Pummerer annulation/cross-coupling sequence. Operationally simple and rapid reactions of phenols with ketene dithioacetal monoxides (KDMs) with the aid of trifluoroacetic anhydride provide the corresponding 2-methylsulfanylbenzo[b]furans. The scope of the reaction encompasses phenols and KDMs having a broad range of substituents. The remaining methylsulfanyl group in the annulation products is converted to various aryl groups through cross-coupling reactions that we improved specially to this end. This two-step approach to multisubstituted benzofurans is powerful enough to synthesize highly fluorescent benzofuran derivatives as well as the naturally occurring Eupomatenoid family.

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。