Benzylmethylaminomethyl-phenylsulfid | 51643-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Benzylmethylaminomethyl-phenylsulfid
• 英文别名: Benzenemethanamine, N-methyl-N-[(phenylthio)methyl]-；N-methyl-1-phenyl-N-(phenylsulfanylmethyl)methanamine
• CAS: 51643-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• 分子量: 243.373
• InChiKey: BMCXHGCNSMRAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(N'-Methylbenzylaminomethyl)-succinimide 、 苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzylmethylaminomethyl-phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide

  摘要：

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2257

文献信息

• Novel, Metal-Catalyzed Carbonylation of Acyclic Organic Compounds. The Regiospecific Carbonylation of N,S-Acetals
  作者：Kanjai Khumtaveeporn、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00085a034

  日期：1994.3

  The rhodium(I) complex, [Rh(CO)2Cl]2, catalyzes the regiospecific carbonylation of N,S-acetals of structural type PhCH2SCH2NR1R2 to form PhCH2COSCH2NR1R2 in 68-92% isolated yields. Exclusive insertion of carbon monoxide occurs into the other sulfur-carbon bond of RSCH(Ph)-NR3R4 (R = PhCH2, n-C11H23) affording RSCOCH(Ph)NR3R4 in 46-83% yield.
• Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide
  作者：HIDEO SAKAI、KEIICHI ITO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.21.2257

  日期：——

  The substitution of the dialkylamine residue of N-(dialkylaminomethyl) amides with nucleophiles leading to the formation of the amidomethyl compounds, reported in several papers by Hellmann, et al. has been shown not to occur with sulfides and cyanide under the condition of heating in methanol preferably in the presence of sodium hydroxide, whereas the substitution of the amide residue is chiefly effected. By similar manners the substitution reactions of N-(α-dialkylaminobenzyl) amides with sulfides and cyanide have been also realized.

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。