4-methoxycarbonylmethyl-3-benzyloxycarbonylamino-3-benzyloxycarbonyl-1-pyrazoline | 145241-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylmethyl-3-benzyloxycarbonylamino-3-benzyloxycarbonyl-1-pyrazoline
• 英文别名: Benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
• CAS: 145241-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 425.441
• InChiKey: FFNWZUULGQZUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylmethyl-3-benzyloxycarbonylamino-3-benzyloxycarbonyl-1-pyrazoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (-)-2,3-methanopyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基焦谷氨酸、3-氧代-2-氮杂双环[3,1,0]己烷-1-羧酸的分离度和绝对构型

  摘要：

  使用 L- 和 D-Leu-NH2 完成外消旋 2,3- 甲基焦谷氨酸 (∇Glp) 的拆分，并将两种异构体水解，得到旋光 (Z)-2,3- 甲基谷氨酸 1) (∇ZGlu)，分别。将这些样品的旋光度与通过 (2S,3R)- 或 (2R,3S)-2,3-methanoproline1) (∇Pro) 氧化制备的∇Glp 水解获得的∇ZGlu 进行比较，其中的绝对构型之前通过 X 射线衍射确定。这些实验表明 (-)- 和 (+)-∇Glp 分别具有 (2S,3S)- 和 (2R,3R)- 构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2668
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-benzyloxycarbonyl-(Z)-dehydroglutamic acid α-benzyl ester 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-methoxycarbonylmethyl-3-benzyloxycarbonylamino-3-benzyloxycarbonyl-1-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基焦谷氨酸、3-氧代-2-氮杂双环[3,1,0]己烷-1-羧酸的分离度和绝对构型

  摘要：

  使用 L- 和 D-Leu-NH2 完成外消旋 2,3- 甲基焦谷氨酸 (∇Glp) 的拆分，并将两种异构体水解，得到旋光 (Z)-2,3- 甲基谷氨酸 1) (∇ZGlu)，分别。将这些样品的旋光度与通过 (2S,3R)- 或 (2R,3S)-2,3-methanoproline1) (∇Pro) 氧化制备的∇Glp 水解获得的∇ZGlu 进行比较，其中的绝对构型之前通过 X 射线衍射确定。这些实验表明 (-)- 和 (+)-∇Glp 分别具有 (2S,3S)- 和 (2R,3R)- 构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2668

文献信息

• The Resolution and Absolute Configuration of 2,3-Methanopyroglutamic Acid, 3-Oxo-2-azabicyclo[3,1,0]hexane-1-carboxylic Acid
  作者：Hiroaki Kodama、Shinichi Matsui、Michio Kondo、Charles H. Stammer

  DOI：10.1246/bcsj.65.2668

  日期：1992.10

  The resolution of racemic 2,3-methanopyroglutamic acid (∇Glp) was accomplished using L- and D-Leu-NH2 and both isomers were hydrolyzed to give optically active (Z)-2,3-methanoglutamic acids1) (∇ZGlu), respectively. The optical rotations of these samples were compared with ∇ZGlu obtained by hydrolysis of ∇Glp prepared by oxidation of (2S,3R)- or (2R,3S)-2,3-methanoproline1) (∇Pro), the absolute configurations

  使用 L- 和 D-Leu-NH2 完成外消旋 2,3- 甲基焦谷氨酸 (∇Glp) 的拆分，并将两种异构体水解，得到旋光 (Z)-2,3- 甲基谷氨酸 1) (∇ZGlu)，分别。将这些样品的旋光度与通过 (2S,3R)- 或 (2R,3S)-2,3-methanoproline1) (∇Pro) 氧化制备的∇Glp 水解获得的∇ZGlu 进行比较，其中的绝对构型之前通过 X 射线衍射确定。这些实验表明 (-)- 和 (+)-∇Glp 分别具有 (2S,3S)- 和 (2R,3R)- 构型。