2-(2-methoxyphenyl)-6-phenylpyridine | 1186503-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-6-phenylpyridine
• CAS: 1186503-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: PZKQVTOBTJRMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylpyridin-1-ium-6-d iodide 在 copper(I) oxide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-甲基吡啶鎓盐进行的C6-选择性2-苯基吡啶直接芳基化：组合的实验和理论研究

  摘要：

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800666

文献信息

• Phosphine Ligand‐Free Ruthenium Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of Quinolines and Pyridines by Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Guo、Tian‐Qi Yu、Hong‐Xi Li、Shi‐Qi Zhang、Pierre Braunstein、David J. Young、Hai‐Yan Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201900435

  日期：2019.5.20

  corresponding ligand in EtOH. Five Ru(II) complexes [LRu(DMSO‐κS)Cl2] (2 a: L=L1; 2 b: L=L2; 2 c: L=L3; 2 d: L=L4; 2bMe: L=L2Me) were formed by reducing the corresponding Ru(III) complex in refluxing EtOH. The latter complexes could also be prepared directly by refluxing Ru(DMSO)4Cl2 with the corresponding ligand in EtOH. These Ru(III) and Ru(II) complexes, especially 1 b/2 b, exhibited high catalytic

  一系列游离膦-钌（III）/钌（II）NH的官能络合物Ñ Ñ Ñ钳配体表现出为仲醇的acceptorless脱氢偶联（ADC）具有优异的活性与2-氨基苄基或γ -氨基醇，以喹啉和吡啶。的Ru（III）配合物[LRuCl 3 ]（L = 6-（3-R 1，5-R 2 -1H-吡唑-1-基）-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺; 1 a：R 1 = R 2 = H（L1）; 1 b：R 1 = R 2 = Me（L2）; 1 c：R 1 = H，R 2 = CF 3（L3）; 1 d：R 1＝ H，R 2＝ Ph（L4）；1b Me：通过回流获得L = 6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-N-甲基-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺（L2 Me））的RuCl 3  ⋅XH 2 O运用在EtOH相应配体。五种Ru（II）络合物[LRu（DMSO-κS）Cl 2 ]（2 a：L = L1; 2
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• Mn(III)-Mediated Formal [3+3]-Annulation of Vinyl Azides and Cyclopropanols: A Divergent Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja200879w

  日期：2011.4.27

  Mn(III)-mediated formal [3+3]-annulation has been developed using readily available vinyl azides and cyclopropanols with a wide range of substituents. Vinyl azides were successfully applied as a three-atom unit including one nitrogen to prepare pyridines and δ-lactams by the reactions with monocyclic cyclopropanols as well as to construct 2-azabicyclo[3.3.1] and 2-azabicyclo[4.3.1] frameworks with

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，
• Copper-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with arylboronic esters: one-pot synthesis of 2-arylpyridines
  作者：Yan Shen、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c3cc48767a

  日期：——

  Copper-catalyzed direct C–H arylation of pyridineN-oxides with arylboronic esters for the one-pot synthesis of 2-arylpyridines without an additional reductant.

  铜催化的直接C-H芳基化反应，使用芳基硼酸酯与吡啶N-氧化物进行，从而一锅法合成2-芳基吡啶，无需额外还原剂。
• Synthesis of Asymmetrical 2,6-Diarylpyridines from Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones by Addition of Ammonium Formate Followed by Annulation
  作者：Yejun Gao、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1055/s-0037-1610725

  日期：2019.10

  established for the synthesis of asymmetrical 2,6-diarylpyridines by cyclization of α,β,γ,δ-unsaturated ketones with ammonium formate under air atmosphere. The reaction is metal-free and operationally convenient from readily available starting materials. Thirty-three examples have been presented, most of which show good yields. A simple and efficient method has been established for the synthesis of asymmetrical

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。