(3S,4R)-1-Benzyl-4-p-tolyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid | 80896-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-1-Benzyl-4-p-tolyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-1-Benzyl-4-(4-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 80896-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: BXNQHFXIEKKDBA-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-Benzyl-4-p-tolyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid 、 磷酸酐 、 甲烷磺酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ACHINI, R., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2203-2218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-1-Benzyl-4-p-tolyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A rapid catalytic asymmetric synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines was accomplished in two steps from readily available starting materials. A 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylide to a propiolate ester followed by a Rh-catalyzed asymmetric 1,4-arylation of the resulting pyrroline with an arylboronic acid provided the desired 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine products in good to excellent enantioselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.114

文献信息

• SULFONYL PYRROLIDINES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080045540A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to substituted sulfonylpyrrolidines of the formula I and to the physiologically tolerated salts thereof, as well as to their use as medicaments.

  该发明涉及公式I的取代磺酰吡咯烷化合物及其生理耐受盐，以及它们作为药物的用途。
• SULFONYLPYRROLIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SANOFI

  公开号：EP1836180B1

  公开（公告）日：2012-06-13
• US7468369B2
  申请人：——

  公开号：US7468369B2

  公开（公告）日：2008-12-23