(S)-methyl 3-(allyloxy)-2-aminopropanoate hydrochloride | 1020257-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(allyloxy)-2-aminopropanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl (S)-3-(allyloxy)-2-aminopropanoate hydrochloride；(S)-3-allyloxy-2-amino-propionic acid methyl ester hydrochloride；L-serine；(S)-O-allyl-Ser-OMe*HCl；O-allyl-L-serine methyl ester hydrochloride；L-Ser(O-allyl)-OMe hydrochloride；(S)-3-Allyloxy-2-amino-propionic acid methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-prop-2-enoxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 1020257-49-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 195.646
• InChiKey: JBGNBRBILWHEJB-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(allyloxy)-2-aminopropanoate hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有碳氢化合物钉合的螺旋 N 端 L-脯氨酰寡肽的设计与合成

  摘要：

  我们设计并合成了N端有L-脯氨酸、侧链有碳氢化合物的螺旋短寡肽。侧链装订是开发生物活性肽的常用方法。侧链钉合可以稳定肽的二级结构，因此钉合肽可能适用于基于肽的有机催化剂。烯烃连接的顺式-4-羟基-L-脯氨酸1和L-丝氨酸2和8，以及(R)-α-烯丙基-脯氨酸18被用作交联基序并掺入螺旋肽序列中。分别观察到肽 3 和 11（i,i+1 系列）的闭环复分解反应具有 Z-和 E-选择性，而 19（i,i+ 系列）的闭环复分解反应没有观察到 E/Z-选择性。 3 系列）。装订肽 B' 催化 1-甲基吲哚与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应，比未装订肽 B 快七倍。此外，即使在较低的催化剂负载量（5 mol %) 和较低的温度 (0 °C)。钉合肽B'的圆二色光谱显示出比未钉合肽B更高强度的右旋螺旋。这些结果表明侧链钉合的引入有利于增强短寡肽催化剂的催化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25204667
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-allyl-N-Boc-serine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 3-(allyloxy)-2-aminopropanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制结核分枝杆菌蛋白酶体的大环肽

  摘要：

  目前结核病 (TB) 的治疗至少需要 6 个月的时间。潜伏结核分枝杆菌(Mtb) 对大多数抗结核药物具有表型耐受性。一个关键的假设是，杀死非复制 (NR) 结核分枝杆菌的药物与常规药物联合使用可能会缩短治疗时间。 Mtb 蛋白酶体 (Mtb20S) 可能是这样的目标，因为它的药理抑制作用可以杀死 NR Mtb，并且它的基因缺失使 Mtb 无法在小鼠体内持续存在。在这里，我们报道了一系列大环肽，它们能够有效且选择性地靶向人类蛋白酶体上的 Mtb20S，包括大环6 。大环6与Mtb20S的共晶结构揭示了物种选择性的结构基础。 6剂量依赖性地抑制 Mtb 内的 20S，导致 Pup 标记的 GFP 积累，该 GFP 可降解，但能抵抗亚硝化应激下非复制 Mtb 的去蛹和死亡。这些结果表明此类化合物具有开发为抗结核疗法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00296

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075259A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula I and Formula (I'): where the substituents R1, R2, R2', R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein and where the substituents R1, R2, R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2013139697A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1 ) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Macrocyclic cysteine protease inhibitors and compositions thereof
  申请人：Lincoln University

  公开号：US09434762B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新颖的中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性相关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性相关的疾病。
• Macrocyclic Cysteine Protease Inhibitors and Compositions Thereof
  申请人：Abell Andrew David

  公开号：US20110021434A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新型中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性有关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性有关的疾病。