3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-5-sydnone imine hydrochloride | 37744-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-5-sydnone imine hydrochloride
• 英文别名: 5-amino-3-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-[1,2,3]oxadiazolium; chloride；3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1-oxa-3-azonia-2-azanidacyclopent-3-en-5-imine;hydrochloride
• CAS: 37744-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃*ClH
• 分子量: 285.73
• InChiKey: TWTSMGCUYACXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-5-sydnone imine hydrochloride 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以51%的产率得到3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-N-nitroso-5-sydnone imine
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，I：3-芳烷基-N-亚硝基-5-sydnone 亚胺

  摘要：

  制备了九个亚硝基亚氨基标题化合物。它们抑制胶原蛋白诱导的人血小板聚集，IC50 = 0.7 - 33 μmol / L。活性最强的物质是3-苯乙基衍生物6b。体外效应是由活性代谢物介导的，活性代谢物是通过聚集计中的光化学反应形成的。由于相应的迄今为止未知的sydnone - 5 - 氰胺对血小板没有影响，因此代谢物肯定是NO - 种类。sydnone - 5 - nitromine 5b 的活性与 6 型亚硝胺的活性处于同一数量级 (IC50 = 7.5 μmol/L)。在血栓形成模型中研究了最活跃的化合物 6b 的抗血栓形成特性，其中激光束诱导血栓形成。在静脉中向大鼠口服 60mg/kg 的 6b 后 2 小时，发现凝血酶形成有 28% 的抑制作用。在小动脉中，这种效果更明显，抑制率为 48%（血栓形成指数分别为 2.6 和 3.9）。这些结果表明活性代谢物也在体内形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260811
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氰化钾 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium nitrite 作用下， 生成 3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-5-sydnone imine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，I：3-芳烷基-N-亚硝基-5-sydnone 亚胺

  摘要：

  制备了九个亚硝基亚氨基标题化合物。它们抑制胶原蛋白诱导的人血小板聚集，IC50 = 0.7 - 33 μmol / L。活性最强的物质是3-苯乙基衍生物6b。体外效应是由活性代谢物介导的，活性代谢物是通过聚集计中的光化学反应形成的。由于相应的迄今为止未知的sydnone - 5 - 氰胺对血小板没有影响，因此代谢物肯定是NO - 种类。sydnone - 5 - nitromine 5b 的活性与 6 型亚硝胺的活性处于同一数量级 (IC50 = 7.5 μmol/L)。在血栓形成模型中研究了最活跃的化合物 6b 的抗血栓形成特性，其中激光束诱导血栓形成。在静脉中向大鼠口服 60mg/kg 的 6b 后 2 小时，发现凝血酶形成有 28% 的抑制作用。在小动脉中，这种效果更明显，抑制率为 48%（血栓形成指数分别为 2.6 和 3.9）。这些结果表明活性代谢物也在体内形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260811

文献信息

• Phenylethyl derivatives of sydnone imines
  作者：Z. A. Olovyanishnikova、V. V. Ogorodnikova、V. I. Mamonov、V. G. Yashunskii、R. A. Al'tshuler、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00771316

  日期：1972.6
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, I: 3-Arylalkyl-N-nitroso-5-sydnone Imines
  作者：Klaus Rehse、Michael Kämpfe、Klaus-Jürgen Schleifer

  DOI：10.1002/ardp.19933260811

  日期：——

  unknown sydnone‐5‐cyanimines have no effect on platelets the metabolite is most certainly a NO‐species. The activity of the sydnone‐5‐nitrimine 5b is in the same order of magnitude (IC50 = 7.5 μmol/L) as in the nitrosimines of type 6. The most active compound 6b was investigated for antithrombotic properties in a thrombosis model, where the thrombus formation was induced by a laserbeam. 2 h after oral

  制备了九个亚硝基亚氨基标题化合物。它们抑制胶原蛋白诱导的人血小板聚集，IC50 = 0.7 - 33 μmol / L。活性最强的物质是3-苯乙基衍生物6b。体外效应是由活性代谢物介导的，活性代谢物是通过聚集计中的光化学反应形成的。由于相应的迄今为止未知的sydnone - 5 - 氰胺对血小板没有影响，因此代谢物肯定是NO - 种类。sydnone - 5 - nitromine 5b 的活性与 6 型亚硝胺的活性处于同一数量级 (IC50 = 7.5 μmol/L)。在血栓形成模型中研究了最活跃的化合物 6b 的抗血栓形成特性，其中激光束诱导血栓形成。在静脉中向大鼠口服 60mg/kg 的 6b 后 2 小时，发现凝血酶形成有 28% 的抑制作用。在小动脉中，这种效果更明显，抑制率为 48%（血栓形成指数分别为 2.6 和 3.9）。这些结果表明活性代谢物也在体内形成。