2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enoic acid | 16099-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-4-pentenoic acid；2-diethylphosphoryl-4-pentenoic acid；2-diethoxyphosphorylpent-4-enoic acid
• CAS: 16099-98-2
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: MVQMGUCKSOMCES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enoic acid 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-3-methylene-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成5-（1'-羟烷基）-3-亚甲基四氢-2-呋喃酮

  摘要：

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00316-1
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENOLASE INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  [FR] INHIBITEURS DES ÉNOLASES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT

  摘要：

  本文提供了式（I）中的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y1和A1如本文所定义。这些化合物可以用于抑制烯醇酶，包括优先抑制一个同工酶而不是其他一个或多个同工酶。还提供了使用这些化合物的治疗方法，以及其药物组成。

  公开号：

  WO2016145113A1

文献信息

• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1939205A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R1, R2, R2', R3, R4, X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种三环化合物，每种化合物由以下式（I）表示：（其中，R1、R2、R2'、R3、R4、X、Y和Z的含义与规范中定义的含义相同）；以及含有该化合物的药物。由于根据本发明的化合物表现出优异的角鲨烯合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）的疾病预防和/或治疗药物，例如高脂血症，如高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉粥样硬化。
• Avermectin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087519A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: 1 wherein, —X Y— represents —CH═CH—, —CH 2 —CH 2 — or the like, between R 1 and the carbon atom at 4′-position represents a single bond or a double bond, between R 2 and the carbon atom at 5-position represents a single bond or a double bond, and for example, 1) when —X Y— represents —CH═CH— or —CH 2 —CH 2 —, and between R 1 and the carbon atom at 4′-position represents a double bond, R 1 represents ═C(R 11 )(R 12 ) (wherein R 11 represents a lower alkyl group or the like and R 12 represents a hydrogen atom or the like) or the like, and R 2 represents a hydroxyl group or the like, or R 2 may be combined together with the carbon atom at 5-position to form a carbonyl group, and 2) when —X Y— represents —CH═CH— or —CH 2 —CH 2 —, and between R 1 and the carbon atom at 4′-position represents a single bond, R 1 represents —OCH(R 1a )(R 1b ) (wherein R 1a represents a lower alkyl or the like and R 1b represents a hydrogen atom or the like) or the like, and R 2 represents a hydroxyl group or the like.

  通式(I)表示的化合物或其盐：其中，—XY—代表—CH═CH—，—CH2— —或类似结构，R1与4'-位置的碳原子之间表示单键或双键，R2与5-位置的碳原子之间表示单键或双键，例如，1）当—XY—代表—CH═CH—或— — —时，且R1与4'-位置的碳原子之间表示双键时，R1代表═C(R11)(R12)（其中R11代表较低的烷基或类似结构，R12代表氢原子或类似结构）或类似结构，R2代表羟基或类似结构，或R2可以与5-位置的碳原子结合形成羰基，2）当—XY—代表—CH═CH—或— — —时，且R1与4'-位置的碳原子之间表示单键时，R1代表—OCH(R1a)(R1b)（其中R1a代表较低的烷基或类似结构，R1b代表氢原子或类似结构）或类似结构，R2代表羟基或类似结构。
• An Efficient Synthesis of Antibiotic SF-2312 (3-Dihydroxyphosphoryl-1,5-dihydroxy-2-pyrrolidone)
  作者：Tadashi Hanaya、Chika Itoh

  DOI：10.3987/com-10-s(e)80

  日期：——

  N-Benzyloxy-2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enamide (6) was prepared from ethyl diethoxyphosphorylacetate in a 3-step sequence. Oxidative cleavage of the terminal olefin of 6 with osmium tetroxide and sodium periodate afforded 1-benzyloxy-3-diethoxyphosphoryl-5-hydroxy-2-pyrrolidone (7). The first synthesis of racemic SF-2312 was achieved by treatment of 7 with trimethylsilyl bromide, followed by hydrogenolysis

  N-Benzyloxy-2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enamide (6) 由二乙氧基磷酸乙酸乙酯以 3 步顺序制备。用四氧化锇和高碘酸钠氧化裂解 6 的末端烯烃，得到 1-苄氧基-3-二乙氧基磷酰基-5-羟基-2-吡咯烷酮 (7)。外消旋 SF-2312 的首次合成是通过用溴化三甲基甲硅烷处理 7，然后进行氢解来实现的。
• TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Sugita Kazuyuki

  公开号：US20090181942A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R 1 , R 2 , R 2′ , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及由以下公式（I）表示的三环化合物（其中，R1，R2，R2'，R3，R4，X，Y和Z的含义如说明书所定义）；以及含有该化合物的药物。由于本发明的化合物表现出优异的角鲨烷合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）疾病的预防和/或治疗药物，例如高脂血症、例如高胆固醇血症、高三酰甘油血症和低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉硬化。