7,11-diphenyl-3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione | 221470-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7,11-diphenyl-3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 英文别名: (7R,11S)-7,11-diphenyl-3-sulfanylidene-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• CAS: 221470-25-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 378.452
• InChiKey: FXBREMWELLLXKZ-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 二苄叉丙酮 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以86%的产率得到7,11-diphenyl-3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  An efficient catalyst free synthesis of nitrogen containing spiro heterocycles via [5 + 1] double Michael addition reaction

  摘要：

  通过1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与活性甲烷化合物（如N,N-二甲基巴比妥酸、巴比妥酸、硫代巴比妥酸和N,N-二苯基硫代巴比妥酸）在100°C的无催化剂乙二醇中进行双迈克尔加成反应，合成了一系列2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮和3-硫代-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮，产率高且反应时间短。结构通过X射线分析得到确认。二氮杂螺化合物的单晶结构揭示，CAr–H⋯π、π–π堆积和分子间氢键相互作用是晶体堆积的主要驱动力。

  DOI：

  10.1039/c4ra00521j

文献信息

• An efficient catalyst free synthesis of nitrogen containing spiro heterocycles via [5 + 1] double Michael addition reaction
  作者：Komal Aggarwal、Kanika Vij、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c4ra00521j

  日期：——

  2,4-Diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraones and 3-thioxo-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-triones have been synthesized via double Michael addition of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one with active methylene compounds such as N,N-dimethyl barbituric acid, barbituric acid, thio-barbituric acid and N,N-diphenyl thiobarbituric acid in ethylene glycol at 100 °C in the absence of any catalyst to give high yields within a short reaction time. The structure has been confirmed by X-ray analysis. The single-crystal structure of the diazaspiro compound revealed that the CAr–H⋯π, π–π stacking and intermolecular hydrogen bonding interactions act as major driving forces for crystal packing.

  通过1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与活性甲烷化合物（如N,N-二甲基巴比妥酸、巴比妥酸、硫代巴比妥酸和N,N-二苯基硫代巴比妥酸）在100°C的无催化剂乙二醇中进行双迈克尔加成反应，合成了一系列2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮和3-硫代-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮，产率高且反应时间短。结构通过X射线分析得到确认。二氮杂螺化合物的单晶结构揭示，CAr–H⋯π、π–π堆积和分子间氢键相互作用是晶体堆积的主要驱动力。