3-(5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)propanenitrile | 133344-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[5-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl]propanenitrile
• CAS: 133344-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: RHMAHAPCJXPYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的温和方法，可使用分子氧通过氧化C–C键裂解来制备1,3,4-恶二唑-2（3 H）-原子†

  摘要：

  描述了一种经由1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-酮的温和的不含金属的方法制备1,3,4-恶二唑-2（3 H）-酮。这种新颖的转变是由α-羰基位置的苯基上的吸电子对位取代基促进的，具有串联反应，该串联反应由氧化性羟基化和使用分子氧进行的CC键断裂组成。该方法利用CH 3 CN中的K 2 CO 3而不使用任何氧化剂，过渡金属或添加剂，从而可调谐合成1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ，1,3,4-恶二唑- 2（3 H）-ones和α-酮酰胺在温和的有氧条件下。

  DOI：

  10.1039/c7ob03188b

文献信息

• 5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one derivatives and sulfur analogues as new selective and competitive monoamine oxidase type B inhibitors
  作者：F Mazouz、L Lebreton、R Milcent、C Burstein

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90131-l

  日期：1990.10
• MAZOUZ, F.;LEBRETON, L.;MILCENT, R.;BURSTEIN, C., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 659-671
  作者：MAZOUZ, F.、LEBRETON, L.、MILCENT, R.、BURSTEIN, C.

  DOI：——

  日期：——
• A metal-free and mild approach to 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> oxidative C–C bond cleavage using molecular oxygen
  作者：Bumhee Lim、Seunggun Park、Jae Hyun Park、Jongsik Gam、Sanghee Kim、Jung Woon Yang、Jeeyeon Lee

  DOI：10.1039/c7ob03188b

  日期：——

  A mild metal-free approach to 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-ones is described. This novel transformation, promoted by the electron-withdrawing p-substituents on the phenyl group at the α-carbonyl position, features a tandem reaction consisting of oxidative hydroxylation and C–C bond cleavage using molecular oxygen. The method utilizes K2CO3 in CH3CN without any oxidants, transition

  描述了一种经由1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-酮的温和的不含金属的方法制备1,3,4-恶二唑-2（3 H）-酮。这种新颖的转变是由α-羰基位置的苯基上的吸电子对位取代基促进的，具有串联反应，该串联反应由氧化性羟基化和使用分子氧进行的CC键断裂组成。该方法利用CH 3 CN中的K 2 CO 3而不使用任何氧化剂，过渡金属或添加剂，从而可调谐合成1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ，1,3,4-恶二唑- 2（3 H）-ones和α-酮酰胺在温和的有氧条件下。