2-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 82476-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 82476-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: ZXKWDJMADMDFJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  固态中异常快的类似于Chapman的热重排

  摘要：

  一些5-甲氧基-2-芳基-1,3,4-恶二唑会经历甲基的1,3 O-N热重排，这异常容易地发生，并且在固态时比在熔体中快得多。

  DOI：

  10.1039/c39860000038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzyl)hydrazinecarboxylate 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.83h， 以60%的产率得到2-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974

文献信息

• An unusually fast Chapman-like thermal rearrangement in the solid state
  作者：Mich�le Dessolin、Michel Golfier

  DOI：10.1039/c39860000038

  日期：——

  Some 5-methoxy-2-aryl-1,3,4-oxadiazoles undergo a 1,3 O-to-N thermal rearrangement of the methyl group, which takes place unusually easily, and much faster in the solid state than in the melt.

  一些5-甲氧基-2-芳基-1,3,4-恶二唑会经历甲基的1,3 O-N热重排，这异常容易地发生，并且在固态时比在熔体中快得多。
• DESSOLIN, M.;GOLFIER, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 1, 38-39
  作者：DESSOLIN, M.、GOLFIER, M.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。
• A double ionic mechanism for the Chapman-like rearrangement of imino-ethers to N-alkylmides, in the solid state or in the melt. Theoretical and experimental evidence
  作者：Michèle Dessolin、Odile Eisenstein、Michel Golfier、Thierry Prangé、Philippe Sautet

  DOI：10.1039/c39920000132

  日期：——

  Using 5-methoxy-2-aryl-1,3,4-oxadiazoles as models it was shown that the thermal rearrangement of imino-ethers to N-alkylamides proceeds through a double ionic mechanism; kinetic measurements in the solid state and in the melt give apparent activation energies that support ab initio calculated activation enthalpies.

  以 5-甲氧基-2-芳基-1,3,4-恶二唑为模型，研究表明亚氨基醚到 N-烷基酰胺的热重排是通过双离子机制进行的；在固态和熔体中进行的动力学测量给出了表观活化能，支持 ab initio 计算的活化焓。

表征谱图