2-(5-(4-(diethylamino)benzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 117648-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(4-(diethylamino)benzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-(4′-N,N-diethylaminobenzylidene)rhodanine-3-acetic acid；3-Carboxymethyl-5-(p-diethylaminobenzylidene)rhodanine；2-[5-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 117648-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00642747
• 分子量: 350.463
• InChiKey: ROXVSAIZMAXPIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  551.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N--dithiocarbaminsaeure-carboxymethylester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(5-(4-(diethylamino)benzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁-3-羧烷基酸的5-取代衍生物的抗菌性能。

  摘要：

  合成了在C-5位具有4'-（N，N-二烷基氨基或二苯氨基）-亚苄基部分作为取代基的一系列若丹宁3-羧基链烷酸衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。所有的罗丹宁衍生物均对参考革兰氏阳性细菌菌株具有抑菌或杀菌活性，但对参考革兰氏阴性细菌菌株和酵母菌株则缺乏活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1852-7

文献信息

• Synthesis of cyanovinyl thiophene with different acceptor containing organic dyes towards high efficient dye sensitized solar cells
  作者：Subbaiah Manoharan、Jerry J. Wu、Sambandam Anandan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.052

  日期：2016.10

  photovoltaic properties of the dyes were studied. In general, DSSCs fabricated with the dyes containing cyanovinyl thiophene unit as a π-spacer shows more than two times higher efficiency than the DSSCs fabricated without cyanovinyl thiophene unit. The maximum power conversion efficiency of 3.01% was achieved for the cyanovinyl thiophene unit in the π-spacer and acrylic acid acceptor dye based DSSC.

  一系列无给体-π-受体（D-π-A）的无金属有机染料，采用二乙胺部分作为给体，带有和不带有氰基乙烯基噻吩单元的苯基作为π-间隔基，以及丙烯酸，若丹宁-3-乙酸，通过简单的合成程序设计并合成了苯并咪唑-5-羧酸作为受体/锚的化合物，并研究了其作为染料敏化太阳能电池（DSSC）应用的光敏剂。研究了π-间隔基和受体修饰基团对染料的光电性能，理论和光电性能的影响。通常，用含有氰基乙烯基噻吩单元作为π-间隔物的染料制备的DSSC，其效率比没有氰基乙烯基噻吩单元制备的DSSC高两倍以上。最大功率转换效率为3。
• One-pot synthesis of metal free organic dyes containing different acceptor moieties for fabrication of dye-sensitized solar cells
  作者：Manoharan Subbaiah、Ramkumar Sekar、Elumalai Palani、Anandan Sambandam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.012

  日期：2013.6

  series of metal-free organic dyes containing diphenylamine or diethylamine as a donor which is linked to the acrylic acid or rhodanine-3-acetic acid as a acceptor and phenyl π-spacer were synthesized through one-pot Knoevenagel condensation reaction which are used as photosensitizers for the application of dye-sensitized solar cell (DSSC). Photophysical, electrochemical and DSSC performances were studied

  通过单锅Knoevenagel缩合反应合成了一系列不含金属的有机染料，含有二苯胺或二乙胺作为供体，与丙烯酸或罗丹-3-乙酸作为受体和苯基π间隔物相连。用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。研究了合成染料的光物理，电化学和DSSC性能，其中二苯胺供体和丙烯酸受体基染料（Ar-ma）在AM1.5光照（85 mW cm -2）下表现出高的电子寿命和最大的功率转换效率。电化学阻抗谱结果及其理论计算与DSSC输出性能具有很好的一致性。
• Organic photoconductive material for electrophotography
  申请人：Mita Industrial Co., Ltd.

  公开号：US04965155A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Disclosed is an organic photoconductive material for the electrophotography, which comprises a linear high-molecular-weight polymer having a rhodanine derivative of the following formula incorporated as a substituent: ##STR1## In this derivative group, a benzylidene group or the like is bonded to the 5-position of the rhodanine ring. A photosensitive material comprising a polymer having this rhodanine derivative group shows a photoconductivity to visible rays even without addition of a charge-generating pigment.

  本发明揭示了一种用于电子摄影的有机光电材料，其包括以下式子中的罗丹明衍生物作为取代基的线性高分子量聚合物：##STR1## 在这个衍生物基团中，苯甲亚基或类似物被键合到罗丹明环的5-位置。包含这种罗丹明衍生物基团的聚合物的光敏材料即使没有添加产生电荷的颜料也能对可见光显示光电导性。
• Antibacterial properties of 5-substituted derivatives of rhodanine-3-carboxyalkyl acids
  作者：Waldemar Tejchman、Izabela Korona-Glowniak、Anna Malm、Marek Zylewski、Piotr Suder

  DOI：10.1007/s00044-017-1852-7

  日期：2017.6

  A series of rhodanine 3-carboxyalkanoic acid derivatives possessing 4′-(N,N-dialkyl-amino or diphenylamino)-benzylidene moiety as a substituent at the C-5 position were synthesised and their antibacterial activity was screened. All the rhodanine derivatives showed bacteriostatic or bactericidal activity to the reference gram-positive bacterial strains, but lack of activity to the reference Gram-negative

  合成了在C-5位具有4'-（N，N-二烷基氨基或二苯氨基）-亚苄基部分作为取代基的一系列若丹宁3-羧基链烷酸衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。所有的罗丹宁衍生物均对参考革兰氏阳性细菌菌株具有抑菌或杀菌活性，但对参考革兰氏阴性细菌菌株和酵母菌株则缺乏活性。