ethyl 5-isobutyl-3-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one-2-carboxylate | 1296665-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-isobutyl-3-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-(2-methylpropyl)-6-oxopyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1296665-14-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: MCRXNLHWNRXKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-isobutyl-3-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-(2-methylpropyl)pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new diversity oriented and metal-free approach to highly functionalized 3H-pyrimidin-4-ones

  摘要：

  本文介绍了一种新的3H-嘧啶-4-酮合成方法，其特点是具有四组不同的修饰。该策略基于对易于获得的α-取代β-酮酯进行合成精细加工，随后将其转化为相应的酰基烯胺，进而环合形成6H-1,3-噁嗪-6-酮。这些活泼的中间体再通过与适当的伯胺处理，干净利落地转化为高度功能化的嘧啶酮。整个合成序列无需使用任何金属媒介或催化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00978d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-4-methylpentanoate 在 吡啶 、 四氯化碳 、 ammonium acetate 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-isobutyl-3-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new diversity oriented and metal-free approach to highly functionalized 3H-pyrimidin-4-ones

  摘要：

  本文介绍了一种新的3H-嘧啶-4-酮合成方法，其特点是具有四组不同的修饰。该策略基于对易于获得的α-取代β-酮酯进行合成精细加工，随后将其转化为相应的酰基烯胺，进而环合形成6H-1,3-噁嗪-6-酮。这些活泼的中间体再通过与适当的伯胺处理，干净利落地转化为高度功能化的嘧啶酮。整个合成序列无需使用任何金属媒介或催化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00978d