(S)-2,6-bis[(2,3-dibenzyloxybenzoyl)amino]hexanoic acid | 96920-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-bis[(2,3-dibenzyloxybenzoyl)amino]hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2,6-bis[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 96920-78-4
• 化学式: C₄₈H₄₆N₂O₈
• 分子量: 778.902
• InChiKey: FEAHZKRHOOCMDG-RWYGWLOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-bis[(2,3-dibenzyloxybenzoyl)amino]hexanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 以1.7 g的产率得到N2,N6-二(2,3-二羟基苯甲酰)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  化学衍生化导致发现 Azotochelin（一种天然铁载体）的新型类似物，作为有前途的抗癌剂

  摘要：

  铁载体是结构独特的药用天然产物，并显示出作为治疗先导药物的巨大潜力。偶氮螯合素（一种天然铁载体）的结构类似物是通过羧酸柄的化学修饰合成的。我们对几种癌细胞系的初步细胞毒性评估使我们能够发现新的类似物作为有效的抗癌先导化合物，用于进一步的药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300715
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)hexanoate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-2,6-bis[(2,3-dibenzyloxybenzoyl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学衍生化导致发现 Azotochelin（一种天然铁载体）的新型类似物，作为有前途的抗癌剂

  摘要：

  铁载体是结构独特的药用天然产物，并显示出作为治疗先导药物的巨大潜力。偶氮螯合素（一种天然铁载体）的结构类似物是通过羧酸柄的化学修饰合成的。我们对几种癌细胞系的初步细胞毒性评估使我们能够发现新的类似物作为有效的抗癌先导化合物，用于进一步的药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300715

文献信息

• Duhme, Annc-Kathrin; Hider, Robert Charles; Khodr, Hicham Hussein, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 7, p. 969 - 973
  作者：Duhme, Annc-Kathrin、Hider, Robert Charles、Khodr, Hicham Hussein

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of myxochelin analogues as antimetastatic agents
  作者：Satoshi Miyanaga、Hiroaki Sakurai、Ikuo Saiki、Hiroyasu Onaka、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.040

  日期：2009.4

  Myxochelin A (1) is an inhibitor of tumor cell invasion produced by the bacterium belonging to the genus Nonomuraea. In order to obtain more potent inhibitors, a series of myxochelin analogues [2 and (S)-3-17] were synthesized through the coupling of lysine or diaminoalkane derivatives and appropriately protected hydroxybenzoate, followed by modification of functional groups and deprotection. These compounds were evaluated for their inhibitory activity against invasion of murine colon 26-L5 carcinoma cells. Among the synthetic analogues tested, compound (S)-6 which possesses carbamoyl group at C-1 was found to be the most potent antiinvasive agent and is considered to be a promising lead molecule for the antimetastasis. Compound (S)-6 was also shown to inhibit gelatinase activities of MMP-2 and MMP-9 and in vivo lung metastasis in mice. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemical derivatization leads to the discovery of novel analogs of azotochelin, a natural siderophore, as promising anticancer agents
  作者：Nishant M. Karadkhelkar、Pranav Gupta、Leonard Barasa、Rameswari Chilamakuri、Christopher K. Hlordzi、Nikita Acharekar、Saurabh Agarwal、Zhe-Sheng Chen、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1002/cmdc.202300715

  日期：——

  have been synthesized through chemical modification of the carboxylic acid handle. Our initial cytotoxicity evaluation against several cancer cell lines enabled us to discover new analogs as potent anticancer lead compounds for further medicinal chemistry efforts.

  铁载体是结构独特的药用天然产物，并显示出作为治疗先导药物的巨大潜力。偶氮螯合素（一种天然铁载体）的结构类似物是通过羧酸柄的化学修饰合成的。我们对几种癌细胞系的初步细胞毒性评估使我们能够发现新的类似物作为有效的抗癌先导化合物，用于进一步的药物化学研究。