2,7-bis(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-9H-fluoren-9-one | 844638-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-bis{2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy}-9H-fluoren-9-one；2,7-bis(12-hydroxy-1,4,7,10-tetraoxadodecyl)-9H-fluoren-9-one；2,7-Bis-(2-pyrrol2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxymorpho-ethoxy)-fluoren-9-one；2,7-bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]fluoren-9-one
• CAS: 844638-09-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₁
• 分子量: 564.63
• InChiKey: KNSQZTZTNRZHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  709.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-9H-fluoren-9-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 8,11,14,17,20,32,35,38,41,44-decaoxaheptacyclo[43.3.1.1^3,7.1^21,25.1^27,31.0^4,48.0^24,28]dopentaconta-1(49),3(52),4,6,21(51),22,24,27(50),28,30,45,47-dodecaene-2,26-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of First Bis(fluoreno)crownophanes

  摘要：

  将2,7-二羟基-9H-芴-9-酮与2-(2-氯乙氧基)乙醇、2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇和2-{2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙氧基}乙醇在碳酸钾存在下的二甲基FORMAMIDE中进行烷基化，得到相应的二醇收率为78-80%。然后将这些二醇与对甲苯磺酰氯在含有三乙胺的二氧六环-氯仿混合溶液中在0-5°C反应30小时。得到的双（对甲苯磺酸盐）与在80-85°C条件下的含有无水碳酸钾的二甲基福尔马酮稀溶液中的2,7-二羟基-9H-芴-9-酮发生了缩合反应。对反应混合物进行适当处理后，再经过色谱纯化得到了一类新型环方烃的53-27%的代表性产物，称为双(氧芴)冠方烃。将温度提高到95-105°C会显著降低产物的产率。而用铯碳酸盐替代碳酸钾，并没有提高目标产物的产率。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0138-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙醇 、 2,7-二羟基-9-芴酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 以80%的产率得到2,7-bis(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of first representatives of crownophanes containing the f luorenone and naphthalene fragments

  摘要：

  合成了一类新的冠烷烃家族，该家族包含荧光酮和萘片段，通过寡(氧乙烯)桥连接。这些配体与对甲氧基二阳离子的反应生成了伪旋转轴型的包合物，采用了FAB质谱、1H NMR光谱和电子吸收光谱进行了检测。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0149-2

文献信息

• Bis(oxofluorenediyl)oxacyclophanes: Synthesis, Crystal Structure and Complexation with Paraquat in the Gas Phase
  作者：Nikolay G. Lukyanenko、Tatiana I. Kirichenko、Alexander Yu Lyapunov、Alexander V. Mazepa、Yurii A. Simonov、Marina S. Fonari、Mark M. Botoshansky

  DOI：10.1002/chem.200400870

  日期：2005.1

  The crystal packing in all cases is also sustained by weak C--HO hydrogen bonds. FAB mass spectral analysis of mixtures of the larger oxacyclophanes (m=3 and m=4) and a paraquat moiety revealed peaks corresponding to the loss of one and two PF(6) (-) counterions from the 1:1 complexes formed. However, no signals were observed for complexes of the paraquat moiety with the smaller oxacyclophane (m=2)

  已合成新的草酸环烷家族的前三个代表，该家族包含通过[-CH（2）CH（2）O-]（m）间隔基（m = 2-4）连接的两个2,7-二氧芴酮片段。相对于以可比较的收率形成的较大的草环而言，最小的草环芳烃（m = 2）的产率要高得多。对模型化合物的分子建模和NMR光谱分析表明，草酸环烷酮收率的本质差异是由准环中间体的形成引起的。准环中间体由于芴酮单元之间的分子内pi-pi堆积相互作用而被预先组织为大环化。这些草酰环烷酮的固态结构表现出分子内和分子间pi-pi堆积相互作用，这些相互作用决定了芴酮主链中的矩形形状以及具有平行或T形排列的分子的晶体堆积。在所有情况下，晶体堆积都通过弱的C-HO氢键来维持。FAB质谱分析较大的oxacyclophanes（m = 3和m = 4）和百草枯部分的混合物显示峰对应于从形成的1：1络合物损失一个和两个PF（6）（-）抗衡离子。但是，没有观察到百草枯部分与较小的草酰环己烯（m
• Synthesis and Luminescence Spectral Properties of New 2,7-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one Derivatives
  作者：T. I. Kirichenko、S. B. Meshkova、Z. M. Topilova、A. V. Kiriyak、A. Yu. Lyapunov、E. Yu. Kulygina、N. G. Luk’yanenko

  DOI：10.1007/s11176-005-0212-3

  日期：2005.2

  A number of new 2,7-dihydroxyfluorenone derivatives containing side-chain oligoethylene glycol fragments with terminal hydroxy, p-tolylsulfonyl, azido, and amino groups were synthesized. When the side chain has a certain length, an interaction between the terminal group and the fluorenone fragment becomes possible, which considerably changes photoluminescence properties of the molecule.

  合成了一系列新型的2,7-二羟基弗伦酮衍生物，这些衍生物含有带有末端羟基、对甲苯磺酰基、叠氮基和氨基的侧链聚乙烯 glycol 片段。当侧链达到一定长度时，末端基团与弗伦酮片段之间可能发生相互作用，这显著改变了分子的光致发光性质。