(5S)-5-(propylthiomethyl)pyrrolidin-2-ol | 1338787-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-5-(propylthiomethyl)pyrrolidin-2-ol
• 英文别名: (5S)-5-(propylsulfanylmethyl)pyrrolidin-2-ol
• CAS: 1338787-30-6
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: IAPDEFRREIASSE-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(propylthiomethyl)pyrrolidin-2-ol 、 苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 (4S)-4-amino-5-(propylthio)pentanal O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  Substituted lactam and cyclic azahemiacetals modulate Pseudomonas aeruginosa quorum sensing

  摘要：

  Quorum sensing (QS) is a population-dependent signaling process bacteria use to control multiple processes including virulence that is critical for establishing infection. The most common QS signaling molecule used by Gram-negative bacteria are acylhomoserine lactones. The development of non-native acylhomoserine lactone (AHL) ligands has emerged as a promising new strategy to inhibit QS in Gram-negative bacteria. In this work, we have synthesized a set of optically pure gamma-lactams and their reduced cyclic azahemiacetal analogues, bearing the additional alkylthiomethyl substituent, and evaluated their effect on the AHL-dependent Pseudomonas aeruginosa las and rhl QS pathways. The concentration of these ligands and the simple structural modification such as the length of the alkylthio substituent has notable effect on activity. The c-lactam derivatives with nonylthio or dodecylthio chains acted as inhibitors of las signaling with moderate potency. The cyclic azahemiacetal with shorter propylthio or hexylthio substituent was found to strongly inhibit both las and rhl signaling at higher concentrations while the propylthio analogue strongly stimulated the las QS system at lower concentrations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Pionier 2076 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.92h， 生成 (S)-4-amino-5-(propylthio)pentanal 、 (5S)-5-(propylthiomethyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING
  [FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN

  摘要：

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。

  公开号：

  WO2012174511A1

文献信息

• [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN
  申请人：FLORIDA INT UNIV BOARD TRUSTEES

  公开号：WO2012174511A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。
• 2-Methylthiopyrrolidines and Their Use for Modulating Bacterial Quorum Sensing
  申请人：Malladi Venkata L.

  公开号：US20140128446A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌群体感应中的应用。
• 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING
  申请人：THE FLORIDA INTERNATIONAL UNIVERSITY BOARD OF TRUSTEES

  公开号：US20160137599A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了式(I)的化合物及其在抑制细菌群体感应方面的应用。
• US9249095B2
  申请人：——

  公开号：US9249095B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• US9951007B2
  申请人：——

  公开号：US9951007B2

  公开（公告）日：2018-04-24