3,3-bis(3-methylphenyl)acrylic acid | 133263-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(3-methylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3,3-Bis(3-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 133263-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: HJGMQLQROJMWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(3-methylphenyl)acrylic acid 在 lithium acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到2-bromo-1,1-di-m-tolyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  立体催化合成多取代烯烃的钯催化多米诺反应：蓝色发光剂的构建

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的芳基碘化物，烯基溴化物和应变烯烃的多组分反应，这使我们能够以45-96％的产率合成多种多元取代的烯烃，并具有出色的立体选择性。产物的构型由烯基溴化物的构型控制。此外，发现使用容易获得的底物的这种实用方法对多种官能团具有耐受性。通过这种方法已经成功地合成了五十六个高度立体选择性的三或四取代烯烃的例子。大多数合成的四取代烯烃都是良好的聚集诱导发射（AIE）发光剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00150
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-bis(3-methylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子烯烃的区域选择性和立体选择性碘内酯化合成七元内酯。

  摘要：

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。

  DOI：

  10.1039/c9cc10080f

文献信息

• Oxidant- and additive-free simple synthesis of 1,1,2-triiodostyrenes by one-pot decaroboxylative iodination of propiolic acids
  作者：Subhankar Ghosh、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152378

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free facile synthesis of a range of 1,1,2-triiodostryrene derivatives has been developed which utilizes a simple decarboxylative triiodination of propiolic acids using molecular iodine and sodium acetate in a one-pot manner. Electron-withdrawing or donating substituents in the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. Mechanistic investigation reveals

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。
• N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as PAF
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05192766A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5, wherein R.sup.5 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cyano or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur; A is 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B' is alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl; and R.sup.4 is optionally substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable PAF antagonist activity, and may be prepared by reacting a compound containing the piperazine or homopiperazine part of the molecular with a compound containing the other part of the molecule.

  式(I)的化合物：其中R.sup.1和R.sup.2分别为--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5是可选择取代的芳基或芳香杂环基；R.sup.3是氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X是氧或硫；A是1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同源哌嗪-1,4-二基；B'是烷基，羰基，硫代羰基，砜基或磺酰基；R.sup.4是可选择取代的苯基和其药用盐具有有价值的PAF拮抗活性，可以通过将含有分子中哌嗪或同源哌嗪部分的化合物与含有分子的其他部分的化合物反应来制备。
• Metal‐Free Synthesis of 4‐Aryl‐2‐quinolone Derivatives by Iodine‐Mediated Intramolecular C−H Amidation
  作者：Subhankar Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.201900530

  日期：2019.10.22

  A metal‐free synthesis of a range of 4‐aryl‐2‐quinolone derivatives has been developed which utilizes an iodine‐mediated intramolecular C−H amidation of 3,3‐diarylacryl amides as the key step. Electron‐withdrawing or ‐donating substituents in either of the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. However, the presence of the diarylalkene moiety has been found to be crucial

  已经开发出了一系列无金属的4-芳基-2-喹诺酮衍生物，利用碘介导的3,3-二芳基丙烯酰胺的分子内CH酰胺化反应为关键步骤。任一芳环中的吸电子或给电子取代基对反应过程都显示出很小的影响。然而，已经发现二芳基烯烃部分的存在对于反应的成功至关重要。该反应以非常好的收率进行，并且适用于多种底物。此外，该方法克服了与金属介导的方法相关的一些困难，例如区域异构产物的形成和E-Z异构化。我们提出了一种机制，该机制涉及就地生成次碘酸作为正碘的来源。
• Remote and Selective C(sp²)–H Olefination for Sequential Regioselective Linkage of Phenanthrenes
  作者：Yi Wei、Abing Duan、Pan-Ting Tang、Jia-Wei Li、Rou-Ming Peng、Zheng-Xin Zhou、Xiao-Peng Luo、Mohamedally Kurmoo、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01208

  日期：2020.6.5

  Biphenylcarboxylic acid with two competing C(sp(2))-H sites was designed for site selective C(sp(2))-H functionalization by developing carboxylic acids assisted remote and selective olefination via 7-membered palladacycle. Mechanism investigation and DFT calculations reveal a kinetics-determined process, which could be utilized to explore a variety of remote site selectivity. The practicability of this method was highlighted by the precise construction of phenathrene under sequential site selectivity.
• N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as paf antagonists
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0395446B1

  公开（公告）日：1995-03-01