3-cyclohexylidenepropanoic acid | 701-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylidenepropanoic acid
• 英文别名: 3-Cyclohexyliden-propionsaeure
• CAS: 701-98-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CQWYENLYFVSGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  156-159 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylidenepropanoic acid 生成 3-环己基丙酸
  参考文献：
  名称：

  锂化的环丙烷酮缩酮

  摘要：

  乙烯酮缩醛Ⅰ与二溴卡宾反应生成二溴环丙烷酮缩酮Ⅱ，通过用氢化三正丁基锡处理将其还原为一溴化物Ⅲ。III在-78°C下与正丁基锂反应生成锂化的环丙烷酮缩酮IV，从而生成与丙酮，环己酮，环己烯酮，3,3,3-三甲氧基丁-2--2-，2-丁酮和3-戊酮的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95074-3
• 作为产物：
  描述：

  环己乙炔 生成 3-cyclohexylidenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DERIEN, SYLVIE;CLINET, JEAN-CLAUDE;DUNACH, ELISABETH;PERICHON, JACQUES, SYNLETT.,(1990) N, C. 361-364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS BY CARBONYLATION OF ALLYL ALCOHOLS AND THEIR ACYLATION PRODUCTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200055834A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to a process for carbonylating allyl alcohols at low temperature, low pressure and/or low catalyst loading. In an alternative embodiment, an acylation product of the allyl alcohol is used for the carbonylation. The present invention likewise relates to the preparation of conversion products of these carbonylation products and specifically of (−)-ambrox.

  本发明涉及一种在低温、低压和/或低催化剂负载下对烯丙醇进行羰基化的过程。在另一实施方式中，烯丙醇的酰化产物被用于羰基化。本发明还涉及制备这些羰基化产物的转化产物，特别是(−)-龙涎香。
• Palladium‐Catalyzed Low Pressure Carbonylation of Allylic Alcohols by Catalytic Anhydride Activation
  作者：Mathias Schelwies、Rocco Paciello、Ralf Pelzer、Wolfgang Siegel、Michael Breuer

  DOI：10.1002/chem.202005324

  日期：2021.6.25

  A direct carbonylation of allylic alcohols has been realized for the first time with high catalyst activity at low pressure of CO (10 bar). The procedure is described in detail for the carbonylation of E-nerolidol, an important step in a new BASF-route to (−)-ambrox. Key to high activities in the allylic alcohol carbonylation is the finding that catalytic amounts of carboxylic anhydride activate the

  首次实现了烯丙醇的直接羰基化，在低压 CO（10 巴）下具有高催化剂活性。详细描述了E-橙花醇羰基化的过程，这是巴斯夫新途径（-）-氨溴索中的重要步骤。烯丙醇羰基化中高活性的关键是发现催化量的羧酸酐活化底物并在反应条件下用一氧化碳不断再生。确定的反应条件也可转移到其他底物。
• Chiral Selenide-Catalyzed Enantioselective Allylic Reaction and Intermolecular Difunctionalization of Alkenes: Efficient Construction of C-SCF₃ Stereogenic Molecules
  作者：Xiang Liu、Yaoyu Liang、Jieying Ji、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.8b01513

  日期：2018.4.11

  are disclosed. In these transformations, functional groups were well tolerated, and the desired products were obtained in good yields with excellent chemo-, enantio-, and diastereoselectivities. This reaction is nicely complementary to enantioselective trifluoromethylthiolation, allylic functionalization, and intermolecular alkene difunctionalization.

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。
• Mn(OAc)₃-mediated phosphonation–lactonization of alkenoic acids: synthesis of phosphono-γ-butyrolactones
  作者：Yuzhen Gao、Xueqin Li、Jian Xu、Yile Wu、Weizhu Chen、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4cc07978g

  日期：——

  A new, general method for the synthesis of phosphono-γ-butyrolactones has been achieved through Mn(OAc)₃-mediated radical oxidative phosphonation and lactonization of alkenoic acids withH-phosphonates andH-phosphine oxide.

  通过Mn(OAc)₃介导的自由基氧化磷化和内酯化合成磷酸γ-丁酯的一种新的通用方法已经实现，该方法利用烯酸与H-磷酸酯和H-膦氧化物进行反应。