1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde | 916755-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 916755-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: HOSXXKGARCGJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 氨 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.42h， 生成 N,N-diethyl 3-benzyloxy-1,4,5,6,8-pentamethoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高度烷氧基取代的萘醛衍生物的制备——一种用于合成红霉素的构建块的区域选择性方法

  摘要：

  红霉素家族化合物的计划合成需要高度取代的萘醛衍生物 8 的有效合成。尝试了三种不同的途径来实现这一目标。路线 I 从 1,5-二羟基萘 (10) 开始，并以简单的顺序以中等总产率获得五烷氧基取代的萘醛 17。路线II采用芳炔环加成来生成官能化萘骨架。这个序列顺利地提供了溴萘衍生物 19，它作为醛 24、硼酸 25 的非常合适的前体，最后是不对称取代的六烷氧基萘衍生物 18。 然而不幸的是，18 的区域选择性甲酰化以提供所需的醛 8a可能的，这种关键化合物只能以低收率获得。尽管 O-烯丙基化衍生物 30 的 Claisen 重排尝试提供了错误的区域异构体 33，但容易获得的氨基甲酸酯 34 的邻位 Fries 重排顺利提供了预期的酰胺 35，结果证明它基本上是惰性的，无法转化为相应的萘二甲醚 8b。因此，我们开发了路线 III，包括替代的芳烃环加成和随后的三环加合物 41 的区域选择性开环。该序列使我们能够有效地制备缩醛

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600353
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5,7,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度烷氧基取代的萘醛衍生物的制备——一种用于合成红霉素的构建块的区域选择性方法

  摘要：

  红霉素家族化合物的计划合成需要高度取代的萘醛衍生物 8 的有效合成。尝试了三种不同的途径来实现这一目标。路线 I 从 1,5-二羟基萘 (10) 开始，并以简单的顺序以中等总产率获得五烷氧基取代的萘醛 17。路线II采用芳炔环加成来生成官能化萘骨架。这个序列顺利地提供了溴萘衍生物 19，它作为醛 24、硼酸 25 的非常合适的前体，最后是不对称取代的六烷氧基萘衍生物 18。 然而不幸的是，18 的区域选择性甲酰化以提供所需的醛 8a可能的，这种关键化合物只能以低收率获得。尽管 O-烯丙基化衍生物 30 的 Claisen 重排尝试提供了错误的区域异构体 33，但容易获得的氨基甲酸酯 34 的邻位 Fries 重排顺利提供了预期的酰胺 35，结果证明它基本上是惰性的，无法转化为相应的萘二甲醚 8b。因此，我们开发了路线 III，包括替代的芳烃环加成和随后的三环加合物 41 的区域选择性开环。该序列使我们能够有效地制备缩醛

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600353

文献信息

• Preparation of Highly Alkoxy-Substituted Naphthaldehyde Derivatives – A Regioselective Approach to Building Blocks for the Synthesis of Rubromycins
  作者：Sebastian Sörgel、Cengiz Azap、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200600353

  日期：2006.10

  substituted and regioselectively protected naphthaldehyde derivative 8b. The synthesis of this key compound could be achieved in a 12-step sequence in an overall yield of 9 %. Our planned rubromycin synthesis was successfully verified by the conversion of 8b into the protected α-hydroxy enone 7b by addition of lithiated methoxyallene followed by hydrolysis and subsequent silylation of intermediate 7a. (© Wiley-VCH

  红霉素家族化合物的计划合成需要高度取代的萘醛衍生物 8 的有效合成。尝试了三种不同的途径来实现这一目标。路线 I 从 1,5-二羟基萘 (10) 开始，并以简单的顺序以中等总产率获得五烷氧基取代的萘醛 17。路线II采用芳炔环加成来生成官能化萘骨架。这个序列顺利地提供了溴萘衍生物 19，它作为醛 24、硼酸 25 的非常合适的前体，最后是不对称取代的六烷氧基萘衍生物 18。 然而不幸的是，18 的区域选择性甲酰化以提供所需的醛 8a可能的，这种关键化合物只能以低收率获得。尽管 O-烯丙基化衍生物 30 的 Claisen 重排尝试提供了错误的区域异构体 33，但容易获得的氨基甲酸酯 34 的邻位 Fries 重排顺利提供了预期的酰胺 35，结果证明它基本上是惰性的，无法转化为相应的萘二甲醚 8b。因此，我们开发了路线 III，包括替代的芳烃环加成和随后的三环加合物 41 的区域选择性开环。该序列使我们能够有效地制备缩醛