(2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)hept-6-en-2-ol | 213681-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)hept-6-en-2-ol
• CAS: 213681-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: HFWWPJISKZCMGZ-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)hept-6-en-2-ol 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 臭氧 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 [(2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-phenylselanyloxan-3-yl]oxy-4-[(2S,4S,5R,6S)-5-methoxy-4,6-dimethyl-4-nitrooxan-2-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Retrosynthetic Analysis and Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa Maria Rodríguez、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Konstantina C. Fylaktakidou、Olivier Baudoin、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.1

  intermediate for rings B and C, but was faced with final protecting group problems. The second, and successful approach, involved a 1,2-phenylsulfeno migration and a sulfur directed glycosidation procedure to link rings B and C, as well as an acyl fluoride intermediate to install the sterically hindered aryl ester moiety (ring A1). The final stages of the synthesis of the required 2-phenylseleno glycosyl fluoride

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。
• Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Frank Rübsam、Rosa M. Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

  日期：1998.8.3