(Z)-N-(benzyloxy)-2-(but-2-en-2-yl)benzamide | 1404082-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(benzyloxy)-2-(but-2-en-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-[(Z)-but-2-en-2-yl]-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 1404082-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: HZLDJCVMMUYSIP-BNNQUZSASA-N

物化性质

• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(benzyloxy)-2-(but-2-en-2-yl)benzamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(3S)-2-(benzyloxy)-3-methyl-3-vinylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的有氧氮杂-瓦克型环化：带有四取代碳立体中心的异吲哚啉酮的合成。

  摘要：

  一切都在溶剂中：已经开发出aza-Wacker型环化的对映体选择性变体，该变体可将含四取代碳中心α的异吲哚啉酮带至氮原子（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。使用高度配位的溶剂对于催化剂的活性和反应的立体选择性（至多99％ee）至关重要 。

  DOI：

  10.1002/anie.201203693
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 2-(丁-2-烯-2-基)苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到(Z)-N-(benzyloxy)-2-(but-2-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  不对称的有氧氮杂-瓦克型环化：带有四取代碳立体中心的异吲哚啉酮的合成。

  摘要：

  一切都在溶剂中：已经开发出aza-Wacker型环化的对映体选择性变体，该变体可将含四取代碳中心α的异吲哚啉酮带至氮原子（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。使用高度配位的溶剂对于催化剂的活性和反应的立体选择性（至多99％ee）至关重要 。

  DOI：

  10.1002/anie.201203693

文献信息

• An Asymmetric Aerobic Aza-Wacker-Type Cyclization: Synthesis of Isoindolinones Bearing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Guoqiang Yang、Chaoren Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201203693

  日期：2012.9.3

  It's all in the solvent: An enantioselective variant of an aza‐Wacker‐type cyclization that gives isoindolinones containing tetrasubstituted carbon centers α to the nitrogen atom has been developed (see scheme; tfa=trifluoroacetate). The use of a highly coordinating solvent is crucial for the activity of the catalyst and the stereoselectivity the reaction (up to 99 % ee).

  一切都在溶剂中：已经开发出aza-Wacker型环化的对映体选择性变体，该变体可将含四取代碳中心α的异吲哚啉酮带至氮原子（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。使用高度配位的溶剂对于催化剂的活性和反应的立体选择性（至多99％ee）至关重要 。