1,2-di(9-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethane | 153280-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di(9-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-P, P'-bis(9-phosphabicyclo[3.3.1]nonyl) ethane；1,2-P,P'-bis(9-phosphabicyclo[3.3.1]nonyl)ethane；1,2-bis(9-phosphabicyclo[3.3.1 ]non-9-yl)ethane；9-Phosphabicyclo[3.3.1]nonane, 9,9'-(1,2-ethanediyl)bis-；9-[2-(9-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethyl]-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 153280-11-6
• 化学式: C₁₈H₃₂P₂
• 分子量: 310.4
• InChiKey: BCUBRLDXDFLHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(9-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethane 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,2-di(9-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethane)dichloropalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  在 Pd 催化的烯烃羰基化反应中使用 Diphobane 配体定向对醛、醇或酯的选择性

  摘要：

  已经合成了具有不同取代基（CF 3、H、OMe、（OMe）2、t Bu）的亚苯基桥连二恶烷配体，并将其用作钯催化的各种烯烃羰基化反应中的配体。已经使用 1-己烯、1-辛烯和戊烯酸甲酯作为底物研究了这些配体在加氢甲酰化与烷氧基羰基化选择性方面的性能，并将结果与​​乙烯桥连二恶烷配体 ( BCOPE ) 进行了比较。1-辛烯在质子溶剂 2-乙基己醇中的加氢甲酰化导致加氢甲酰化和烷氧基羰基化之间的竞争，其中亚苯基桥连的配体，特别是三氟甲基亚苯基桥连的二恶烷L1带有吸电子取代基，通过烷氧基羰基化产生酯产物，而BCOPE通过还原加氢甲酰化产生主要的醇产物（正壬醇和异构体）。在以二甘醇二甲醚为溶剂的 1-己烯的加氢甲酰化中也可以看到BCOPE对还原加氢甲酰化的偏好，生成庚醇作为主要产物，而在这种情况下，亚苯基桥连的配体显示出低得多的活性。亚苯基桥连配体在 1-辛烯甲氧基羰基化生成壬酸甲酯方面表现出优异

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00228
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 在 1,2-di(9-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethane 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  在 Pd 催化的烯烃羰基化反应中使用 Diphobane 配体定向对醛、醇或酯的选择性

  摘要：

  已经合成了具有不同取代基（CF 3、H、OMe、（OMe）2、t Bu）的亚苯基桥连二恶烷配体，并将其用作钯催化的各种烯烃羰基化反应中的配体。已经使用 1-己烯、1-辛烯和戊烯酸甲酯作为底物研究了这些配体在加氢甲酰化与烷氧基羰基化选择性方面的性能，并将结果与​​乙烯桥连二恶烷配体 ( BCOPE ) 进行了比较。1-辛烯在质子溶剂 2-乙基己醇中的加氢甲酰化导致加氢甲酰化和烷氧基羰基化之间的竞争，其中亚苯基桥连的配体，特别是三氟甲基亚苯基桥连的二恶烷L1带有吸电子取代基，通过烷氧基羰基化产生酯产物，而BCOPE通过还原加氢甲酰化产生主要的醇产物（正壬醇和异构体）。在以二甘醇二甲醚为溶剂的 1-己烯的加氢甲酰化中也可以看到BCOPE对还原加氢甲酰化的偏好，生成庚醇作为主要产物，而在这种情况下，亚苯基桥连的配体显示出低得多的活性。亚苯基桥连配体在 1-辛烯甲氧基羰基化生成壬酸甲酯方面表现出优异

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00228

文献信息

• US5973174A
  申请人：——

  公开号：US5973174A

  公开（公告）日：1999-10-26
• US6114588A
  申请人：——

  公开号：US6114588A

  公开（公告）日：2000-09-05