trans-4-(diethylamino)cinnamaldehyde | 22411-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: trans-4-(diethylamino)cinnamaldehyde
• 英文别名: 4-(diethylaminophenyl)acrylaldehyde；4-(diethylamino)cinnamaldehyde；p-diethylaminocinnamaldehyde；3-acrolein；3-[p-(Diethylamino)phenyl]acrolein；3-[4-(diethylamino)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 22411-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JXXOTBSUZDDHLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922399090
• 安全说明：
  S26,S27,S36,S37,S39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(diethylamino)cinnamaldehyde 在 copper acetylacetonate 、 氧气 、 sodium hydroxide 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-(4-(diethylamino)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  催化费林反应：水中铜催化的醛的高效好氧氧化

  摘要：

  报道了均相铜催化的醛的好氧氧化的第一个例子。该方法利用大气中的氧气作为唯一的氧化剂，在极其温和的水性条件下进行，并涵盖了各种功能化醛类。色谱法通常对于产品纯化不是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201604847
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 trans-4-(diethylamino)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚衍生物的合成及其对神经元细胞死亡的影响

  摘要：

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.005

文献信息

• Tandem double hydrophosphination of α,β,γ,δ-unsaturated-1,3-indandiones: diphosphine synthesis, mechanistic investigations and coordination chemistry
  作者：László B. Balázs、Jasmina B. Khalikuzzaman、Yongxin Li、Dániel Csókás、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c9cc05384k

  日期：——

  Mechanistic investigations confirmed the consecutive manner of the nucleophilic addition reaction. Complexation of the generated keto-diphosphine resulted in the formation of an unexpected tridentate bridging ligand with an anionic P,O-bidentate and a neutral P-monodentate coordination mode on two palladium units. In the presence of an external chiral auxiliary, the coordinated diphosphines could be separated

  已建立了扩展的共轭茚满双键的无金属串联双氢磷酸化方法。机理研究证实了亲核加成反应的连续方式。生成的酮-二膦的络合导致在两个钯单元上形成具有阴离子P，O-双齿和中性P-单齿配位模式的意外三齿桥联配体。在外部手性助剂的存在下，配位的二膦可以被分离成它们的对映体形式。
• Regioselectivity Change in the Organocatalytic Enantioselective (3+2) Cycloaddition with Nitrones through Cooperative Hydrogen-Bonding Catalysis/Iminium Activation
  作者：Liher Prieto、Veronica Juste-Navarro、Uxue Uria、Ignacio Delso、Efraim Reyes、Tomas Tejero、Luisa Carrillo、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.201605350

  日期：2017.2.24

  The reaction of nitrones with enals through iminium activation can be modulated by using cooperative hydrogen‐bonding catalysis to induce the participation of a nitrone ylide (C‐N‐C) instead of the classical C‐N‐O dipole. As a consequence, N‐hydroxypyrrolidines are obtained, rather than the expected isoxazolidines. The reaction proceeds smoothly and high enantioselectivities are observed in all cases

  硝酮与亚胺通过亚胺基活化的反应可以通过协同氢键催化作用来诱导硝酰基内酯（C‐N‐C）而不是经典的C‐N‐O偶极子参与。结果，获得了N-羟基吡咯烷，而不是预期的异恶唑烷。反应进行顺利，在所有情况下均观察到高对映选择性。通过使用合适的底物，可以有效地制备结合了季立体中心的多取代的吡咯烷。
• Reagent Precoated Targets for Rapid In-Tissue Derivatization of the Anti-Tuberculosis Drug Isoniazid Followed by MALDI Imaging Mass Spectrometry
  作者：M. Lisa Manier、Michelle L. Reyzer、Anne Goh、Veronique Dartois、Laura E. Via、Clifton E. Barry、Richard M. Caprioli

  DOI：10.1007/s13361-011-0150-8

  日期：2011.8.1

  Isoniazid (INH) is an important component of front-line anti-tuberculosis therapy with good serum pharmacokinetics but unknown ability to penetrate tuberculous lesions. However, endogenous background interferences hinder our ability to directly analyze INH in tissues. Chemical derivatization has been successfully used to measure isoniazid directly from tissue samples using matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) imaging mass spectrometry (IMS). MALDI targets were pretreated with trans-cinnamaldehyde (CA) prior to mounting tissue slices. Isoniazid present in the tissues was efficiently derivatized and the INH-CA product measured by MS/MS. Precoating of MALDI targets allows the tissues to be directly thaw-mounted and derivatized, thus simplifying the preparation. A time-course series of tissues from tuberculosis infected/INH dosed animals were assayed and the MALDI MS/MS response correlates well with the amount of INH determined to be in the tissues by high-performance liquid chromatography (HPLC)-MS/MS.

  异烟肼（INH）是治疗肺结核的一线药物的重要组成部分，具有良好的血清药代动力学特性，但其穿透结核病变的能力尚不清楚。然而，内源性背景干扰阻碍了我们直接分析组织中的INH。化学衍生化已成功用于通过基质辅助激光解吸电离（MALDI）成像质谱法（IMS）直接从组织样本中测量异烟肼。在组织切片装载之前，MALDI靶点预先处理了反肉桂醛（CA）。组织中存在的异烟肼被有效地衍生化，并通过MS/MS测量INH-CA产物。MALDI靶点的预涂层允许组织直接解冻装载和衍生化，从而简化了制备过程。一系列来自感染结核病/接受INH治疗的动物的组织进行了时间过程系列检测，MALDI MS/MS的响应与通过高效液相色谱（HPLC）-MS/MS确定的组织中INH含量有很好的相关性。
• Effect of Two Electron-Donating Substituents on Photochromism of Aryl Fulgide, 2-(2,6-Dimethyl-3,5-substituted benzylidene)-3-isopropylidenesuccinic Anhydride
  作者：Akihiko Tomoda、Akira Kaneko、Hideki Tsuboi、Ryouka Matsushima

  DOI：10.1246/bcsj.65.2352

  日期：1992.9

  Two electron-donating substituents (e.g. p-diethylaminostyryl) were introduced to an aryl structure of fulgide and photochromic performance was investigated. It was found that the strong electron-donating ability of the substituents caused a significant red shift of the colored form to the near-infrared region (λmax; 633 nm), resulting in a high molecular extinction coefficient (εmax; 24300 mol−1 cm−1). Furthermore, rapid reactions of both coloration and discoloration were observed; the quantum yields (φEC and φCE) were 0.65 and 0.052, respectively.

  引入了两种电子给体取代基（例如，p-二乙氨基苯乙烯）到富尔基德的芳香结构中，并研究了其光致变色性能。结果发现，取代基的强电子给体能力导致有色形态的显著红移至近红外区域（λmax；633 nm），从而产生了高分子消光系数（εmax；24300 mol−1 cm−1）。此外，观察到颜色变化和去色的快速反应；量子产率（φEC 和 φCE）分别为0.65和0.052。
• 香豆素类化合物及其制备方法和应用、药物组合物
  申请人：四川大学

  公开号：CN112552272B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明提供了香豆素类化合物及其制备方法和应用、药物组合物，属于医药技术领域。本发明提供的香豆素类化合物与α‑突触核蛋白聚合物具有高亲和力和高选择性，能够有效区分α‑突触核蛋白聚合物和其他具有β‑折叠结构的蛋白聚合物，可用于制备检测α‑突触核蛋白聚合物的诊断试剂，尤其可用于制备荧光检测α‑突触核蛋白聚合物的诊断试剂或显像α‑突触核蛋白聚合物的荧光显影剂，当所述香豆素类化合物上标记有放射性核素时，还可用于制备核医学显像α‑突触核蛋白聚合物的放射诊断药物。