(2S,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester | 586418-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpent-4-enoate
• CAS: 586418-52-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₂
• 分子量: 411.544
• InChiKey: VKPSWGKSMDZCPY-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的不对称烯丙基取代合成β-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  描述了使用铱催化的烯丙基取代的β-取代的α-氨基酸的不对称合成。当使用带有2-乙基硫乙基的手性亚磷酸二齿亚磷酸酯时，即使在0℃，用烯丙基磷酸酯对二苯基亚氨基甘氨酸的Ir催化的烯丙基取代反应也能顺利进行，并得到具有高对映选择性（至多97％ee）的支链产物。另外，通过简单地切换所用的碱基，立体选择性地合成了支链产物的两种非对映异构体。这些方法也适用于季α-氨基酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo034638f
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 (E)-cinnamyl diethyl phosphate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 氢氧化钾 、 chiral bidentate phosphite-type ligand 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester 、 (2S,3R)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester 、 (2S,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的不对称烯丙基取代合成β-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  描述了使用铱催化的烯丙基取代的β-取代的α-氨基酸的不对称合成。当使用带有2-乙基硫乙基的手性亚磷酸二齿亚磷酸酯时，即使在0℃，用烯丙基磷酸酯对二苯基亚氨基甘氨酸的Ir催化的烯丙基取代反应也能顺利进行，并得到具有高对映选择性（至多97％ee）的支链产物。另外，通过简单地切换所用的碱基，立体选择性地合成了支链产物的两种非对映异构体。这些方法也适用于季α-氨基酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo034638f

文献信息

• Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids with Use of Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Takatoshi Kanayama、Kazumasa Yoshida、Hideto Miyabe、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo034638f

  日期：2003.8.1

  The asymmetric synthesis of beta-substituted alpha-amino acids with use of iridium-catalyzed allylic substitution was described. The Ir-catalyzed allylic substitution of diphenylimino glycinate with allylic phosphates proceeded smoothly even at 0 degrees C and gave branch products with high enantioselectivity (up to 97% ee), when chiral bidentate phosphite bearing the 2-ethylthioethyl group was employed

  描述了使用铱催化的烯丙基取代的β-取代的α-氨基酸的不对称合成。当使用带有2-乙基硫乙基的手性亚磷酸二齿亚磷酸酯时，即使在0℃，用烯丙基磷酸酯对二苯基亚氨基甘氨酸的Ir催化的烯丙基取代反应也能顺利进行，并得到具有高对映选择性（至多97％ee）的支链产物。另外，通过简单地切换所用的碱基，立体选择性地合成了支链产物的两种非对映异构体。这些方法也适用于季α-氨基酸的不对称合成。
• Enantio- and Diastereoselective Ir-Catalyzed Allylic Substitutions for Asymmetric Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Takatoshi Kanayama、Kazumasa Yoshida、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.200250654

  日期：2003.5.9