(2R,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester | 586418-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[(diphenylmethylidene)amino]-3-phenylpent-4-enoate；tert-butyl (2R,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpent-4-enoate
• CAS: 586418-53-3
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₂
• 分子量: 411.544
• InChiKey: VKPSWGKSMDZCPY-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的不对称烯丙基取代合成β-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  描述了使用铱催化的烯丙基取代的β-取代的α-氨基酸的不对称合成。当使用带有2-乙基硫乙基的手性亚磷酸二齿亚磷酸酯时，即使在0℃，用烯丙基磷酸酯对二苯基亚氨基甘氨酸的Ir催化的烯丙基取代反应也能顺利进行，并得到具有高对映选择性（至多97％ee）的支链产物。另外，通过简单地切换所用的碱基，立体选择性地合成了支链产物的两种非对映异构体。这些方法也适用于季α-氨基酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo034638f
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 (E)-cinnamyl diethyl phosphate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 氢氧化钾 、 chiral bidentate phosphite-type ligand 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester 、 (2S,3R)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester 、 (2S,3S)-2-(benzhydrylidenylamino)-3-phenylpent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的不对称烯丙基取代合成β-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  描述了使用铱催化的烯丙基取代的β-取代的α-氨基酸的不对称合成。当使用带有2-乙基硫乙基的手性亚磷酸二齿亚磷酸酯时，即使在0℃，用烯丙基磷酸酯对二苯基亚氨基甘氨酸的Ir催化的烯丙基取代反应也能顺利进行，并得到具有高对映选择性（至多97％ee）的支链产物。另外，通过简单地切换所用的碱基，立体选择性地合成了支链产物的两种非对映异构体。这些方法也适用于季α-氨基酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo034638f

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Glycine Imino Ester Using a Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Masayoshi Nakoji、Takatoshi Kanayama、Tomotaka Okino、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo0260645

  日期：2002.10.1

  alkylation of the glycine imino ester 1a has been developed using a chiral quaternary ammonium salt 3d without chiral phosphine ligands. The proper choice of the achiral Pd ligand, P(OPh)3, is important to achieve high enantioselectivity. By this method with the dual catalysts, numerous enantiomerically enriched alpha-allylic amino acids 4a-h could be prepared with comparable to higher enantioselectivity

  使用没有手性膦配体的手性季铵盐3d已经开发了甘氨酸亚氨基酯1d的Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应。非手性Pd配体P（OPh）3的正确选择对于实现高对映选择性很重要。通过这种用双催化剂的方法，可以制备许多对映体富集的α-烯丙基氨基酸4a-h，其对映选择性比常规的1a的不对称烷基化要高。另外，1a与乙酸1-苯基-2-丙烯基酯2i的Pd催化反应提供了具有高对映体和非对映体选择性（＞ 95％de，85％ee）的支链产物6。
• Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids with Use of Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Takatoshi Kanayama、Kazumasa Yoshida、Hideto Miyabe、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo034638f

  日期：2003.8.1

  The asymmetric synthesis of beta-substituted alpha-amino acids with use of iridium-catalyzed allylic substitution was described. The Ir-catalyzed allylic substitution of diphenylimino glycinate with allylic phosphates proceeded smoothly even at 0 degrees C and gave branch products with high enantioselectivity (up to 97% ee), when chiral bidentate phosphite bearing the 2-ethylthioethyl group was employed

  描述了使用铱催化的烯丙基取代的β-取代的α-氨基酸的不对称合成。当使用带有2-乙基硫乙基的手性亚磷酸二齿亚磷酸酯时，即使在0℃，用烯丙基磷酸酯对二苯基亚氨基甘氨酸的Ir催化的烯丙基取代反应也能顺利进行，并得到具有高对映选择性（至多97％ee）的支链产物。另外，通过简单地切换所用的碱基，立体选择性地合成了支链产物的两种非对映异构体。这些方法也适用于季α-氨基酸的不对称合成。
• Enantio- and Diastereoselective Ir-Catalyzed Allylic Substitutions for Asymmetric Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Takatoshi Kanayama、Kazumasa Yoshida、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.200250654

  日期：2003.5.9