4-hydroxy-N'-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)benzohydrazide | 10344-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N'-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-N’-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)benzohydrazide；N'-((1H-pyrrole-2-yl)methylene)-4-hydroxybenzohydrazide；Pyrrol-2-carboxaldehyd-4-hydroxy-benzoylhydrazon；4-hydroxy-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 10344-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00567153
• 分子量: 229.238
• InChiKey: DZVXLHBNNBVIPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C (decomp)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N'-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)benzohydrazide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃钌（II）配合物的合成和结构：在温和条件下一锅催化合成生物活性喹啉的方法

  摘要：

  使用类型的[Ru的新合成的Ru（II）半夹心络合物取代的喹啉衍生物（η的有效的催化一步法合成6 - p[cymene）Cl（L）]（L =吡咯-2-醛aldehyde）在温和的条件下进行了描述。在最佳条件下，合成的配合物对2-氨基醇与官能化的酮和仲醇的偶联具有优异的催化活性，并提供了相应的喹啉衍生物。合成途径通过一系列无受体的脱氢和缩合步骤以高原子效率进行。使用0.3 mol％的催化剂负载量5 h，获得的产物的最大分离产率高达97％。这些发现大大促进了从容易获得的起始原料合成生物活性杂环化合物的范围。

  DOI：

  10.1002/aoc.4582
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-N'-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和某些尼古拉嗪类似物对医院感染的抗菌评估

  摘要：

  通过使用甲醇和硫酸保护4-羟基苯甲酸的羧基，然后使其与酰肼反应形成4-羟基苯甲酰肼，然后与多种醛反应，合成了一系列10种对位的苯甲酰基亚甲基酰肼衍生物4a-j。抵抗医院感染的活动。所有合成的化合物均具有傅里叶变换红外（FT-IR），1 H核磁共振（NMR）和质谱数据的特征。估计合成化合物对医院病原体（金黄色葡萄球菌，大肠埃希菌和黑曲霉）的显着菌株的体外抗菌潜力。）。抗菌评估显示，化合物4b，4c，4d，4e，4f和4j是该系列中活性最高的化合物，抗菌的IC 50值在0.39至0.75μM/ mL范围内。此外，通过溶血测定法评估了化合物的体外细胞毒性潜力。结果表明，某些合成的化合物表现出明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3891

文献信息

• Synthesis and structure of arene ruthenium(II) complexes: One-pot catalytic approach to synthesis of bioactive quinolines under mild conditions
  作者：Muthumari Subramanian、Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1002/aoc.4582

  日期：2018.12

  Efficient catalytic one‐step synthesis of substituted quinoline derivatives using newly synthesized Ru(II) half‐sandwich complexes of the type [Ru(η6‐p‐cymene)Cl(L)] (L = pyrrole‐2‐aldehydehydrazones) under mild conditions is described. The synthesized complexes exhibit excellent catalytic activity towards the coupling of 2‐amino alcohol with functionalized ketones and secondary alcohols in the optimal

  使用类型的[Ru的新合成的Ru（II）半夹心络合物取代的喹啉衍生物（η的有效的催化一步法合成6 - p[cymene）Cl（L）]（L =吡咯-2-醛aldehyde）在温和的条件下进行了描述。在最佳条件下，合成的配合物对2-氨基醇与官能化的酮和仲醇的偶联具有优异的催化活性，并提供了相应的喹啉衍生物。合成途径通过一系列无受体的脱氢和缩合步骤以高原子效率进行。使用0.3 mol％的催化剂负载量5 h，获得的产物的最大分离产率高达97％。这些发现大大促进了从容易获得的起始原料合成生物活性杂环化合物的范围。
• Design, synthesis, and antimicrobial evaluation of some nifuroxazide analogs against nosocomial infection
  作者：Deepak K. Dwivedi、Adarsh Sahu、Sachin J. Dighade、Ram Kishore Agrawal

  DOI：10.1002/jhet.3891

  日期：2020.4

  the series with IC50 value for antibacterial in the range 0.39 to 0.75 μM/mL. Furthermore, the in vitro cytotoxic potential of the compounds was appraised by hemolytic assay. The results showed that some of the synthesized compounds exhibited marked activity.

  通过使用甲醇和硫酸保护4-羟基苯甲酸的羧基，然后使其与酰肼反应形成4-羟基苯甲酰肼，然后与多种醛反应，合成了一系列10种对位的苯甲酰基亚甲基酰肼衍生物4a-j。抵抗医院感染的活动。所有合成的化合物均具有傅里叶变换红外（FT-IR），1 H核磁共振（NMR）和质谱数据的特征。估计合成化合物对医院病原体（金黄色葡萄球菌，大肠埃希菌和黑曲霉）的显着菌株的体外抗菌潜力。）。抗菌评估显示，化合物4b，4c，4d，4e，4f和4j是该系列中活性最高的化合物，抗菌的IC 50值在0.39至0.75μM/ mL范围内。此外，通过溶血测定法评估了化合物的体外细胞毒性潜力。结果表明，某些合成的化合物表现出明显的活性。