N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4 hydroxybenzhydrazide | 93311-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4 hydroxybenzhydrazide
• 英文别名: N-(4-Dimethylamino-benzyliden)-N'-(4-hydroxy-benzoyl)-hydrazin；4-Dimethylaminobenzylidene-4'-hydroxybenzohydrazide；4-hydroxy-benzoic acid-(4-dimethylamino-benzylidenehydrazide)；4-Hydroxy-benzoesaeure-(4-dimethylamino-benzylidenhydrazid)；N'-[4-(dimethylamino) benzylidene]-4-hydroxybenzohydrazide；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-4-hydroxybenzamide
• CAS: 93311-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD00160909
• 分子量: 283.33
• InChiKey: HZGBUEIBRGHLGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4 hydroxybenzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和某些尼古拉嗪类似物对医院感染的抗菌评估

  摘要：

  通过使用甲醇和硫酸保护4-羟基苯甲酸的羧基，然后使其与酰肼反应形成4-羟基苯甲酰肼，然后与多种醛反应，合成了一系列10种对位的苯甲酰基亚甲基酰肼衍生物4a-j。抵抗医院感染的活动。所有合成的化合物均具有傅里叶变换红外（FT-IR），1 H核磁共振（NMR）和质谱数据的特征。估计合成化合物对医院病原体（金黄色葡萄球菌，大肠埃希菌和黑曲霉）的显着菌株的体外抗菌潜力。）。抗菌评估显示，化合物4b，4c，4d，4e，4f和4j是该系列中活性最高的化合物，抗菌的IC 50值在0.39至0.75μM/ mL范围内。此外，通过溶血测定法评估了化合物的体外细胞毒性潜力。结果表明，某些合成的化合物表现出明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3891

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of simple phenol amides as ERRγ agonists
  作者：Hua Lin、Christelle Doebelin、Rémi Patouret、Ruben D. Garcia-Ordonez、M.R. Chang、Venkatasubramanian Dharmarajan、Claudia Ruiz Bayona、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.019

  日期：2018.5

  Herein we report the design and synthesis of a series of simple phenol amide ERRγ agonists based on a hydrazone lead molecule. Our structure activity relationship studies in this series revealed the phenol portion of the molecule to be required for activity. Attempts to replace the hydrazone with more suitable chemotypes led to a simple amide as a viable alternative. Differential hydrogen-deuterium

  在此，我们报告了一系列基于腙先导分子的简单酚酰胺 ERRγ 激动剂的设计和合成。我们在该系列中的构效关系研究揭示了分子的苯酚部分是活性所必需的。尝试用更合适的化学类型取代腙导致了一种简单的酰胺作为可行的替代品。微分氢-氘交换实验用于帮助理解与 ERRγ 结合的​​结构基础，并有助于开发更有效的配体。