potassium 2-(pyrazine-2-carbonyl)hydrazinecarbodithioate | 37545-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: potassium 2-(pyrazine-2-carbonyl)hydrazinecarbodithioate
• 英文别名: 3-Pyrazinoyl-dithiosemicarbazat-Kalium；N'-(pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid；N'-(pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid; potassium salt；potassium;(2Z)-N-dithiocarboxypyrazine-2-carbohydrazonate
• CAS: 37545-37-2
• 化学式: C₆H₅N₄OS₂*K
• 分子量: 252.362
• InChiKey: QREIJOIEMCOVFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(pyrazine-2-carbonyl)hydrazinecarbodithioate 在 硫酸 作用下， 生成 5-pirazynylo-1,3,4-tiadiazolo-2-tiol
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪部分作为潜在端粒酶抑制剂的杂环唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已设计，合成，结构确定了三系列含有吡嗪的新型杂环唑类衍生物（5a - 5k，8a - 8k和11a - 11k），并评估了它们的生物活性作为潜在的端粒酶抑制剂。间的恶二唑衍生物，化合物5c中显示针对SW1116癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 2.46μM针对SW1116和IC 50  = 3.55μM端粒酶）。化合物8h在噻二唑衍生物中表现最好（ 针对HEPG2和IC 50的IC 50 = 0.78μM 端粒酶的浓度为1.24μM），与阳性对照相当。而化合物11F显示出最有效的生物活性（IC 50  = 4.12μM针对SW1116和IC 50 的三唑衍生物中= 15.03μM端粒酶）。通过将化合物5c，8h和11f置于端粒酶结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡的结果表明化合物8h对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，化合物8h在肿瘤生长中具有强抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.059
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 potassium 2-(pyrazine-2-carbonyl)hydrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  具有Schiff碱形成作为FabH抑制剂的5-（吡嗪-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  已经设计和合成了一系列含有吡嗪和三唑部分的新型席夫碱衍生物（H 1 - H 20），并且还评估了它们的生物活性作为β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）的潜在抑制剂。这些化合物进行测定针对抗菌活性大肠杆菌，绿脓杆菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和淀粉液化芽孢杆菌和选择的化合物其中测试它们测试大肠杆菌的FabH抑制活性。根据生物学数据，化合物H 17对测试的细菌菌株显示最强的抗菌活性，MIC值为0.39–1.56μg/ mL，对大肠杆菌FabH的抑制作用最强，IC 50为5.2μM ，优于阳性对照卡那霉素B（IC 50）为6.3μM。此外，进行对接模拟以将化合物H 17置于大肠杆菌FabH活性位点中，以确定可能的结合构象。这项研究表明，化合物H 17作为潜在的抗菌剂已显示出显着的大肠杆菌FabH抑制活性，并为大肠杆菌的设计提供了有价值的信息。 FabH抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.079

文献信息

• Synthesis and in-vitro antimicrobial activity of new 1,2,4-triazoles
  作者：A R Bhat、G Varadaraj Bhat、G Gautham Shenoy

  DOI：10.1211/0022357011775307

  日期：2010.2.18

  described the synthesis of new 1,2,4-triazoles and have evaluated their antimicrobial profile. Antitubercular activity was determined in triplicate using the Lowenstein-Jensen medium. A loopful of Mycobacterium tuberculosis suspension was inoculated on the surface of each Lowenstein-Jensen media containing the test compounds (100, 10 or 1 microg mL(-1)). To evaluate in-vitro antibacterial activity, compounds

  我们已经描述了新的1,2,4-三唑的合成，并评估了它们的抗菌特性。使用Lowenstein-Jensen培养基一式三份确定抗结核活性。在含有测试化合物（100、10或1微克mL（-1））的每种Lowenstein-Jensen培养基的表面上接种一圈结核分枝杆菌悬液。为了评估体外抗菌活性，通过圆盘扩散法对枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌和伤寒葡萄球菌评估了化合物（50、5或0.5微克）。为了评估抗真菌活性，使用了Sabourauds葡萄糖琼脂培养基。筛选了某些化合物（5、0.5或0.05微克mL（-1））的抗黑曲霉88和黑曲霉90的活性，而其他化合物则抗T的活性。使用杯板法将红花TR1，红花R.R6，红花R7和薄荷茶T. 我们的结果表明，与在分子4位具有吡嗪部分的三唑相比，在3位具有吡嗪部分的三唑作为抗结核剂和抗真菌剂更具活性。
• Concise synthesis and preliminary biological evaluation of new triazolylthioacetone derivatives bearing pyridine, pyrazine, and 3,4,5-trimethoxybenzyl fragment
  作者：Lin Chen、Bei Zhang、Yan-Hong Li、Xian-Sen Huo、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128721

  日期：2022.6

  Based on our previous work, a series of novel triazolylthioacetones incorporating pyridine, pyrazine, and 3,4,5-trimethoxybenzyl fragment were synthesized, and evaluated for antiproliferative activities and interactions with tubulin. Some analogues exhibited moderate to excellent potency, with the most promising compound IIc possessing IC50 values of 0.62, 1.46, and 3.65 μM against HT-29, HCT116, and

  基于我们之前的工作，合成了一系列包含吡啶、吡嗪和 3,4,5-三甲氧基苄基片段的新型三唑基硫代丙酮，并评估了其抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。一些类似物表现出中等至极好的效力，最有希望的化合物IIc对 HT-29、HCT116 和 HepG2 肿瘤细胞的IC 50值分别为 0.62、1.46 和 3.65 μM，与阳性对照 CA-4 相当. 机制研究表明，IIc浓度依赖性地导致 HCT116 肿瘤细胞 G 2 /M 期的细胞周期停滞，并显示显着抑制微管蛋白聚合的 IC 50值为 12.7 μM。此外，分子对接分析表明，IIc 可以以与典型的微管蛋白聚合 抑制剂类似的方式占据秋水仙碱结合位点。这些结果突出了 4-氨基-三唑基硫代丙酮支架作为开发高效抗癌剂的潜在微管蛋白聚合抑制剂。
• Synthesis of Pyrazine Derivatives as Potential Hypoglycemic Agents
  作者：V. Ambrogi、K. Bloch、S. Daturi、W. Logemann、M.A. Parenti

  DOI：10.1002/jps.2600610933

  日期：1972.10
• Marakos, Panagiotis; Papakonstantinou-Garoufalias, Spyroula; Tani, Ekaterini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 7, p. 572 - 577
  作者：Marakos, Panagiotis、Papakonstantinou-Garoufalias, Spyroula、Tani, Ekaterini、Kourounakis, Panos N.、Athanasiou, George、Chytyroglou-Lada, Aikaterini

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and antibacterial activities of 5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives containing Schiff base formation as FabH inhibitory
  作者：Fei Zhang、Qing Wen、She-Feng Wang、Baloch Shahla Karim、Yu-Shun Yang、Jia-Jia Liu、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.079

  日期：2014.1

  simulation was performed to position compound H17 into the E. coli FabH active site to determine the probable binding conformation. This study indicated that compound H17 has demonstrated significant E. coli FabH inhibitory activity as a potential antibacterial agent and provides valuable information for the design of E. coli FabH inhibitors.

  已经设计和合成了一系列含有吡嗪和三唑部分的新型席夫碱衍生物（H 1 - H 20），并且还评估了它们的生物活性作为β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）的潜在抑制剂。这些化合物进行测定针对抗菌活性大肠杆菌，绿脓杆菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和淀粉液化芽孢杆菌和选择的化合物其中测试它们测试大肠杆菌的FabH抑制活性。根据生物学数据，化合物H 17对测试的细菌菌株显示最强的抗菌活性，MIC值为0.39–1.56μg/ mL，对大肠杆菌FabH的抑制作用最强，IC 50为5.2μM ，优于阳性对照卡那霉素B（IC 50）为6.3μM。此外，进行对接模拟以将化合物H 17置于大肠杆菌FabH活性位点中，以确定可能的结合构象。这项研究表明，化合物H 17作为潜在的抗菌剂已显示出显着的大肠杆菌FabH抑制活性，并为大肠杆菌的设计提供了有价值的信息。 FabH抑制剂。