[4-(5-amino-7-phenethyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-phenoxy]-acetic acid ethyl ester | 512845-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(5-amino-7-phenethyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-phenoxy]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(5-amino-7-phenethyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)phenoxy-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[4-[7-amino-10-(2-phenylethyl)-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-4-yl]phenoxy]acetate
• CAS: 512845-28-2
• 化学式: C₂₄H₂₃N₇O₃
• 分子量: 457.492
• InChiKey: QXUUJXYXTIKCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(5-amino-7-phenethyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-phenoxy]-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到[4-(5-amino-7-phenethyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新的A2A和A3腺苷受体拮抗剂的C9和C2取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受

  DOI：

  10.1021/jm021023m
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰肼 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二苯醚 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 [4-(5-amino-7-phenethyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-phenoxy]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为新的A2A和A3腺苷受体拮抗剂的C9和C2取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受

  DOI：

  10.1021/jm021023m

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS HAVING A TRICYCLIC PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE RING STRUCTURE AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS A STRUCTURE CYCLIQUE PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE TRICYCLIQUE ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：——

  公开号：WO2003101455A3

  公开（公告）日：2004-05-21
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS HAVING A TRICYCLIC PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE RING STRUCTURE AND METHODS OF USE
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development Inc.

  公开号：EP1549319A2

  公开（公告）日：2005-07-06
• Pharmaceutically active compounds having a tricyclic pyrazolotriazolopyrimidine ring structure and methods of use
  申请人：King pharmaceuticals Research and Development, Inc

  公开号：US20040039004A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  New compounds having a tricyclic pyrazolotriazolopyrimidine ring structure are provided and methods of using those compounds for a variety of therapeutic indications.
• US7064204B2
  申请人：——

  公开号：US7064204B2

  公开（公告）日：2006-06-20
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of C⁹- and C²-Substituted Pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines as New A_2A and A₃ Adenosine Receptors Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Francesca Fruttarolo、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Romeo Romagnoli、Hussein El-Kashef、Allan Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm021023m

  日期：2003.3.1

  C(2)-substituted pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines to represent an extension of structure-activity relationship work on this class of tricyclic compounds. The introduction of a substituent at 9 position of the tricyclic antagonistic structure led to retention of receptor affinity but a loss of selectivity in respect to the lead compounds b, N(8)-substituted-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines-N(5)-urea

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受