2-methoxy-3,3-dimethyl-5-[(E)-2-(pyren-1-yl)vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 1370249-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-methoxy-3,3-dimethyl-5-[(E)-2-(pyren-1-yl)vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 2-methoxy-3,3-dimethyl-1-oxido-5-[(E)-2-pyren-1-ylethenyl]-2,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 1370249-77-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: ROLKAAIQJNJPSN-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,3-dimethyl-5-[(E)-2-(pyren-1-yl)vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 、 丙炔酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(3aRS,6RS,E)-methyl 6-methoxy-5,5-dimethyl-3a-[2-(pyren-1-yl)ethenyl]-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的2,5-双官能化的五元环硝酮的1,3-偶极环加成

  摘要：

  在1,3-环加成中，用各种偶极亲和剂测试了一个新的五元环硝酮家族，该二元环在位置2和5带有官能团。这些反应以高收率得到了相应的环加合物，其为单一非对映异构体。检查了反应范围，分离了23种化合物并进行了充分表征。反应性的比较是通过研究反应转化率来进行的，同时使用了不同的硝酮或双极性亲和剂。此外，还研究了位置2处带有苄氨基的硝酮的超常反应性。介绍了硝酮配合物的形成及其在1,3-DC中的反应性评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.043
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-3,4-二烯醛 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methoxy-3,3-dimethyl-5-[(E)-2-(pyren-1-yl)vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,5-双功能五元环硝基的新型多组分Domino方法

  摘要：

  研究了2,2-二甲基戊-3,4-二肟 与醛和伯醇的多组分反应，并确定了制备新的2,5-取代的五元环硝酮家族的最佳条件。该反应可在单个合成步骤中直接进入目标结构。评价了反应的范围和局限性，并对所有产物进行了分离和充分表征。 丙二烯-醇-醛-多米诺反应-多组分反应-硝酮

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289726

文献信息

• Novel Multicomponent Domino Approach to 2,5-Bifunctionalized Five-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Milan Potáček、Marian Buchlovič、Stanislav Man

  DOI：10.1055/s-0031-1289726

  日期：2012.3

  Multicomponent reactions of 2,2-dimethylpenta-3,4-di­enal oxime with aldehydes and primary alcohols were studied and the optimum conditions for preparing a new family of 2,5-substituted five-membered cyclic nitrones were identified. This reaction offers direct access to the target structures in a single synthetic step. The scope and limitations of the reaction were evaluated, and all products were

  研究了2,2-二甲基戊-3,4-二肟 与醛和伯醇的多组分反应，并确定了制备新的2,5-取代的五元环硝酮家族的最佳条件。该反应可在单个合成步骤中直接进入目标结构。评价了反应的范围和局限性，并对所有产物进行了分离和充分表征。 丙二烯-醇-醛-多米诺反应-多组分反应-硝酮
• 1,3-Dipolar cycloadditions of new 2,5-bifunctionalized five-membered cyclic nitrones
  作者：Marian Buchlovič、Simona Hebanová、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.043

  日期：2012.4

  A new family of five-membered cyclic nitrones bearing functional groups at positions 2 and 5 were tested in 1,3-cycloadditions with various dipolarophiles. These reactions gave the corresponding cycloadducts as single diastereomers in high yields. The reaction scope was examined, 23 compounds were isolated and fully characterized. The comparison of the reactivity was carried out by a study of reaction

  在1,3-环加成中，用各种偶极亲和剂测试了一个新的五元环硝酮家族，该二元环在位置2和5带有官能团。这些反应以高收率得到了相应的环加合物，其为单一非对映异构体。检查了反应范围，分离了23种化合物并进行了充分表征。反应性的比较是通过研究反应转化率来进行的，同时使用了不同的硝酮或双极性亲和剂。此外，还研究了位置2处带有苄氨基的硝酮的超常反应性。介绍了硝酮配合物的形成及其在1,3-DC中的反应性评估。