4-hydroxy-5,5-dimethyl-octa-6,7-diene-2-ynoic acid ethyl ester | 851191-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-5,5-dimethyl-octa-6,7-diene-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: 6,7-Octadien-2-ynoic acid, 4-hydroxy-5,5-dimethyl-, ethyl ester
• CAS: 851191-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GDXWSUQDKOWDAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,5-dimethyl-octa-6,7-diene-2-ynoic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到4-Hydroxy-3,3-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hepta-1,5-diene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下烯丙炔的高效[2 + 2]分子内环化：稠合双环化合物的构建。

  摘要：

  1,6-和1,7-炔烃羧酸的钯[2 + 2]环加成反应以及各种1，n-炔烃的微波介导的[2 + 2]环加成反应，特别是微波照射的[2 + 2炔烃的环加成反应可提供一种简单，通用且环保的合成方法，以稠合双环[m，2,0]链二烯。

  DOI：

  10.1039/b508306k
• 作为产物：
  描述：

  [5-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-cyclopent-2-en-(Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 PdCl₂(PCN)2 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-5,5-dimethyl-octa-6,7-diene-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemodiversity in the Palladium-Catalyzed Cyclizations of ­Allenynecarboxylates

  摘要：

  研究发现，钯催化的 1,n-异炔羧酸酯环化反应根据反应条件的不同表现出三种不同的环化模式：环化还原、芳基环化和 [2+2] 环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871958

文献信息

• The exclusive formation of cyclopentenones from molybdenum hexacarbonyl-catalyzed Pauson–Khand reactions of 5-allenyl-1-ynes
  作者：Arun Kumar Gupta、Dai In Park、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.071

  日期：2005.6

  The exclusive formation of cyclopentenones (via path B) was observed in molybdenum hexacarbonyl (10 mol %) catalyzed Pauson–Khand reactions of 1,6-allenynes under 1 atm of CO (balloon) without any substitutent effect.

  在六羰基钼（10摩尔％）催化的1，6-炔烃在1个大气压的CO（气球）下的Pauson-Khand反应中观察到了环戊烯酮的独家形成（通过路径B），没有任何取代作用。
• Unprecedented carbocyclization of 1,6-allenynes on addition of organoboronic acids under Pd-catalysis
  作者：Arun Kumar Gupta、Chul Yun Rhim、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.020

  日期：2005.3

  In contrast to the ene behavior of allenes in Pauson-Khand reactions and other cyclization reactions, 1,6-allenynes undergo unprecedented carbocyclization followed by regioselective addition of organoboronic acids in the presence of Pd(OAc)(2) and tri-t-butyl phosphine under mild reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient [2 + 2] intramolecular cyclizations of allenynes under microwave irradiation: construction of fused bicyclic compounds
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Dai In Park、Nakjoong Kim

  DOI：10.1039/b508306k

  日期：——

  A palladium [2 + 2] cycloaddition of 1,6- and 1,7-allenyne carboxylates and microwave-mediated [2 + 2] cycloaddition of various 1,n-allenynes were developed and, particularly, the microwave irradiated [2 + 2] cycloaddition of allenynes can provide a simple, general and eco-friendly synthetic method to fused bicyclo[m,2,0]alkadienes.

  1,6-和1,7-炔烃羧酸的钯[2 + 2]环加成反应以及各种1，n-炔烃的微波介导的[2 + 2]环加成反应，特别是微波照射的[2 + 2炔烃的环加成反应可提供一种简单，通用且环保的合成方法，以稠合双环[m，2,0]链二烯。
• Chemodiversity in the Palladium-Catalyzed Cyclizations of ­Allenynecarboxylates
  作者：Chang Ho Oh、Dai In Park、Seung Hyun Jung、V. Raghava Reddy、Arun Kumar Gupta、Yeong Mi Kim

  DOI：10.1055/s-2005-871958

  日期：——

  Pd-catalyzed cyclizations of 1,n-allenynecarboxylates have been found to exhibit three different cyclization modes: cycloreduction, arylative cyclization, and [2+2] cycloaddition depending on the reaction conditions.

  研究发现，钯催化的 1,n-异炔羧酸酯环化反应根据反应条件的不同表现出三种不同的环化模式：环化还原、芳基环化和 [2+2] 环加成。