N'-phenyl-3-pyridinecarbohydrazide | 36668-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-phenyl-3-pyridinecarbohydrazide
• 英文别名: nicotinic acid N'-phenylhydrazide；Nicotinsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；N'-phenylpyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 36668-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: WYDSOFOSJBZSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenyl-3-pyridinecarbohydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑作为掩蔽的氰化氢的正式[3 + 2]环加成反应：获得1,3-二取代的-1H-1,2,4-三唑。

  摘要：

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。

  DOI：

  10.1039/d0cc01065k
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N'-phenyl-3-pyridinecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基肼的烷基化合成吲哚

  摘要：

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.060

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'URÉE
  申请人：BIOTA EUROPE LTD

  公开号：WO2013091011A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers and salts thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式的化合物，它们的外消旋体、对映体和盐。还提供了这些化合物作为抗菌剂的用途，包括它们的组合物和制造过程。
• Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Mechanism of a Series of Diarylhydrazide Compounds as Potential Antifungal Agents
  作者：Ruiyuan Liu、Zhuangzhuang Li、Sifan Liu、Jinshuo Zheng、PanPan Zhu、Bin Cheng、Ruijin Yu、Huiling Geng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08027

  日期：2023.5.10

  A series of simple diarylhydrazide derivatives (45 examples) were well-designed, prepared, and screened for their antifungal activities both in vitro and in vivo. Bioassay results suggested that all designed compounds had significant activity against Alternaria brassicae (EC50 = 0.30–8.35 μg/mL). Among of them, 2c, as the highest activity compound, could effectively inhibit the growth of plant pathogens

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。
• Sen-Gupta; Sircar, Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 145,147
  作者：Sen-Gupta、Sircar

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS
  申请人：Biota Europe Ltd

  公开号：EP2794569A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US3966706A
  申请人：——

  公开号：US3966706A

  公开（公告）日：1976-06-29