2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶-4-醇 | 175354-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶-4-醇
• 中文别名: 2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-醇
• 英文名称: 2-Methoxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 175354-56-0
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 194.113
• InChiKey: ILOOCRYHYUMTKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶-4-醇 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到6-(三氟甲基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  尿苷的6-取代和5,6-二取代衍生物：立体选择性合成，与尿苷磷酸化酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的（a）三甲基硅烷化的6-烷基-4-烷基硫尿嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-的缩合反应合成6-烷基尿苷的立体选择程序。 D-核呋喃糖（ABR）和（b）三甲基甲硅烷基化的6-烷基-3-苄基尿嘧啶与ABR。随后通过使用配合物BBr3-THF的新的改性方法，使用1N三氟乙酸除去4-甲硫基，并除去3-苄基。此外，通过依次用SeO 2氧化并用四丁基硼氢化铵还原6-甲基尿苷（5）获得6-（羟甲基）尿苷（39）和5-氟-6-（羟甲基）尿苷（40）。分别通过39和40的DAST处理，获得了5-氟-6-甲基尿苷和3-氟-6-甲基尿苷（35），以及它们相应的6-氟甲基同源物41和42。对于前述关于糖基键的固定顺式构象的所有核苷，1 H NMR光谱进一步证实戊糖环主要存在于构象N（3'-内）。大多数核苷是大肠杆菌嘧啶核苷磷酸化酶的弱底物。其中两个39和41具有6-C

  DOI：

  10.1021/jm950675q
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 O-甲基异脲 在 calcium oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  尿苷的6-取代和5,6-二取代衍生物：立体选择性合成，与尿苷磷酸化酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的（a）三甲基硅烷化的6-烷基-4-烷基硫尿嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-的缩合反应合成6-烷基尿苷的立体选择程序。 D-核呋喃糖（ABR）和（b）三甲基甲硅烷基化的6-烷基-3-苄基尿嘧啶与ABR。随后通过使用配合物BBr3-THF的新的改性方法，使用1N三氟乙酸除去4-甲硫基，并除去3-苄基。此外，通过依次用SeO 2氧化并用四丁基硼氢化铵还原6-甲基尿苷（5）获得6-（羟甲基）尿苷（39）和5-氟-6-（羟甲基）尿苷（40）。分别通过39和40的DAST处理，获得了5-氟-6-甲基尿苷和3-氟-6-甲基尿苷（35），以及它们相应的6-氟甲基同源物41和42。对于前述关于糖基键的固定顺式构象的所有核苷，1 H NMR光谱进一步证实戊糖环主要存在于构象N（3'-内）。大多数核苷是大肠杆菌嘧啶核苷磷酸化酶的弱底物。其中两个39和41具有6-C

  DOI：

  10.1021/jm950675q

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUND AND ITS USE IN PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIMIDINE ET SON UTILISATION DANS LA LUTTE ANTIPARASITAIRE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010134478A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A pyrimidine compound represented by below formula (I) has excellent control activity against pests and is useful as an active ingredient of a pest controlling agent.

  以下公式（I）所代表的嘧啶化合物对害虫具有出色的控制活性，并可用作杀虫剂的活性成分。
• PYRIMIDINE COMPOUND AND ITS USE IN PEST CONTROL
  申请人：Mizuno Hajime

  公开号：US20120041009A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  A pyrimidine compound represented by below formula (I) has excellent control activity against pests and is useful as an active ingredient of a pest controlling agent.

  下面公式（I）所表示的嘧啶化合物具有优异的害虫控制活性，并且可用作害虫控制剂的活性成分。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-6-(trifluormethyl)-pyrimidin-4-ol
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP0798297B1

  公开（公告）日：2001-10-31
• 6-Substituted and 5,6-Disubstituted Derivatives of Uridine:  Stereoselective Synthesis, Interaction with Uridine Phosphorylase, and <i>in Vitro</i> Antitumor Activity
  作者：Krzysztof Felczak、Alicja K. Drabikowska、Juhani A. Vilpo、Tadeusz Kulikowski、David Shugar

  DOI：10.1021/jm950675q

  日期：1996.1.1

  hydrogen bond with the enzyme. The 5-fluoro-6-substituted uridines were the poorest substrates. Cytotoxicities of the nucleosides were examined vs the human tumor cell lines MOLT-3, U-937, K-562, and IM-9, as well as PHA-stimulated human lymphocytes. Two of the analogues, 5-fluoro-6-(fluoromethyl)uridine (42) and 5-fluoro-6-(hydroxymethyl)uridine (40), exhibited cytotoxicities comparable to that of 5-fluorouracil

  描述了通过路易斯酸催化的（a）三甲基硅烷化的6-烷基-4-烷基硫尿嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-的缩合反应合成6-烷基尿苷的立体选择程序。 D-核呋喃糖（ABR）和（b）三甲基甲硅烷基化的6-烷基-3-苄基尿嘧啶与ABR。随后通过使用配合物BBr3-THF的新的改性方法，使用1N三氟乙酸除去4-甲硫基，并除去3-苄基。此外，通过依次用SeO 2氧化并用四丁基硼氢化铵还原6-甲基尿苷（5）获得6-（羟甲基）尿苷（39）和5-氟-6-（羟甲基）尿苷（40）。分别通过39和40的DAST处理，获得了5-氟-6-甲基尿苷和3-氟-6-甲基尿苷（35），以及它们相应的6-氟甲基同源物41和42。对于前述关于糖基键的固定顺式构象的所有核苷，1 H NMR光谱进一步证实戊糖环主要存在于构象N（3'-内）。大多数核苷是大肠杆菌嘧啶核苷磷酸化酶的弱底物。其中两个39和41具有6-C