[1,2'-binaphthalen]-6'-ol | 103858-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,2'-binaphthalen]-6'-ol
• 英文别名: 6-(1-Naphthyl)-2-naphthol；6-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 103858-23-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: UJWMDGMGBKINLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2'-binaphthalen]-6'-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5’-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-[1,2′-binaphthalen]-6′-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化 2-炔基酚与芳香醚的对映选择性傅克反应

  摘要：

  在此，我们报道了 2-炔基酚与芳香醚的手性强 Brønsted 酸催化的对映选择性傅克反应。该反应以高达 91% 的收率和 97% ee 提供相应的轴向手性苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00762
• 作为产物：
  描述：

  6'-methoxy-1,2'-binaphthalene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [1,2'-binaphthalen]-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  Cassebaum, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2876,2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Propargylamines, Chiral 1,2‐Dihydronaphtho[2,1‐b]furans and Naphtho[2,1‐b]furans with C‐Alkynyl N,N′‐di‐(tert‐butoxycarbonyl)‐aminals and β‐Naphthols
  作者：Ningning Man、Yuming Li、Jiyang Jie、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.202102040

  日期：2021.9.6

  phosphoric acid-catalyzed in situ formation of N-(tert-butoxycarbonyl)-imines (N-Boc-imines) from the aminals, and 1,2-addition of β-naphthols to the N-Boc-imines. Chiral 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and naphtho[2,1-b]furans were prepared with satisfactory results when 10 mol% AgOAc and 20 mol% 2,6-lutidine or 1.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) were added to the resulting chiral propargylamines

  C-炔基N,N'-二-（叔丁氧基羰基）-胺与β-萘酚的手性磷酸催化偶联产生中等至高产率的手性炔丙胺，具有高至极好的对映选择性，其中反应经历了连续手性磷酸催化从胺醛原位形成N -（叔丁氧基羰基）-亚胺（N -Boc-亚胺），以及β-萘酚与N -Boc-亚胺的 1,2-加成。手性 1,2-二氢萘并[2,1 -b ]呋喃和萘并[2,1 -b当使用 10 mol% AgOAc 和 20 mol% 2,6-二甲基吡啶或 1.2 当量时，] 呋喃的制备结果令人满意。将1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)分别加入到所得手性炔丙胺溶液中。
• Chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed Friedel–Crafts aromatization for the synthesis of axially chiral biaryldiols
  作者：Chaoran Xu、Haifeng Zheng、Bowen Hu、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc05266a

  日期：——

  axially chiral biaryldiols via asymmetric Friedel–Crafts aromatization between p-quinones and 2-naphthols was developed. A chiral cobalt(II) complex of N,N′-dioxide enabled the process to generate axially chiral biaryldiols in up to 98% yield and 95% ee. A large range of substituents at different positions of p-quinones and 2-naphthols was tolerable. The configuration of the product and the chiral N,N′-dioxide-Co(ClO4)2

  通过对苯二酚和2-萘酚之间的不对称Friedel-Crafts芳构化，有效地合成了轴向手性联芳二醇。N，N'-二氧化物的手性钴（II）配合物使该方法能够以高达98％的收率和95％的ee生成轴向手性联芳基二醇。在对苯醌和2-萘酚的不同位置处的大范围的取代基是可容忍的。通过X射线晶体衍射分析确定了产物和手性N，N'-二氧化物-Co（ClO 4）2催化剂的构型，并提出了可能的催化模型。
• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102154056B1

  公开（公告）日：2020-09-09

  본 발명은 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고 발광효율 및 수명 특성이 우수하다. [화학식 A] [화학식 B] [화학식 C]

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及一种有机发光化合物及包含其的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含根据本发明的有机发光化合物，其具有低驱动电压和优异的发光效率和寿命特性。 [化学式A] [化学式B] [化学式C]
• The Interrupted Pummerer Reaction in a Sulfoxide‐Catalyzed Oxidative Coupling of 2‐Naphthols
  作者：Zhen He、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201903492

  日期：2019.6.3

  A benzothiophene S‐oxide catalyst, generated in situ by sulfur oxidation with H2O2, mediates the oxidative coupling of 2‐naphthols. Key to the catalytic process is the capture and inversion of reactivity of a 2‐naphthol partner, using an interrupted Pummerer reaction of an unusual benzothiophene S‐oxide, followed by subsequent coupling with a second partner. The new catalytic manifold has been showcased

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。
• Chiral Brønsted acid-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with in situ-generated ortho-quinone methides: highly enantioselective synthesis of diarylindolylmethanes and triarylmethanes
  作者：Satyajit Saha、Santosh Kumar Alamsetti、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/c4cc08559k

  日期：——

  Hydrogen-bonded, in situ-generated ortho-quinone methides undergo highly enantioselective Friedel–Crafts reactions with indoles and naphthols under mild reaction conditions.

  氢键合成的、原位生成的邻醌亚甲基在温和反应条件下与吲哚和萘酚发生高对映选择性的Friedel-Crafts反应。