isothioquinanthrene | 50634-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: isothioquinanthrene
• 英文别名: 1,4-dithiino[2,3-c:6,5-c']diquinoline；Diquino[3,4-b;4',3'-e][1,4]dithiine；2,13-dithia-10,16-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 50634-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂S₂
• 分子量: 318.423
• InChiKey: DDUCVYGYOMAXGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-315 °C
• 沸点：
  553.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isothioquinanthrene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以93.4%的产率得到isothioquinanthrene 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  Maslankiewicz, M. J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2545 - 2552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dichloro-3,3'-diquinolinyl sulfide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isothioquinanthrene
  参考文献：
  名称：

  硫桥接二磷酸酯的制备及反应行为

  摘要：

  从甲苯磺酰化的烯胺酮 5 开始，可以用乙酸、磺酰氯和亚硫酰氯制备新的喹诺酮衍生物 3、8、9 和 10。硫桥联双喹啉酮 8 烷基化得到 N-烷基产物 11 和 12。8 脱水生成新的杂环 13。化合物 8 与 POCl3 生成 4-氯喹啉衍生物 14，亚砜 15 可从准备好了。化合物 14 与硫脲反应形成异硫脲盐 16。这可以通过加热或通过硫酮 17 在 H2S 消除后转化为二硫代二喹啉 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280104

文献信息

• THE 1,4-DITHIIN RING OPENING IN ISOTHIOQUINANTHRENE
  作者：Krystian Pluta

  DOI：10.1080/10426509608046349

  日期：1996.5.1

  C4quinolimyl[sbnd]S bond to give alkali metal salts of 4-substituted 4′-mercapto-3,3′-diquinolinyl sulfides 2a-2h and 6 as primary products and after S-akylation in aqueous sodium hydroxide solution 4-substituted 4′-alkylthio-3,3′-diquinolinyl sulfides 3–5 and 7 as the final products. In contrast to sulfides 2a-2h sulfide 3a reacted with S-nucleophiles (sodium alkanethiolates) with cleavage of the C3quinolimyl[sbnd]S

  摘要 异硫基喹蒽 1 (1,4-dithiino[2,3-c;6,5-c']diquinoline) 与选定的 S-、O- 和 Se-亲核试剂在 DMSO 或 DMF 中的 1,4-二噻英开环反应在 20–70°C 下仅裂解一个 C4quinolimyl[sbnd]S 键，得到 4-取代的 4'-巯基-3,3'-二喹啉基硫化物 2a-2h 和 6 的碱金属盐，作为主要产物，S -在氢氧化钠水溶液中烷基化 4-取代的 4'-烷硫基-3,3'-二喹啉基硫化物 3-5 和 7 作为最终产物。与硫化物 2a-2h 相比，硫化物 3a 与 S-亲核试剂（链烷硫醇钠）反应，裂解 C3quinolimyl[sbnd]S、C4quinolimyl[sbnd]S 和 CH3[sbnd]S 键，形成 3,4-二烷基硫喹啉 8a-8e作为主要化合物。
• Homolytic alkylation of some 3,4‐quinolinediyl bis‐sulfides under minisci reaction conditions
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Ewa Michalik、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1002/jhet.5570450235

  日期：2008.3

  Reaction of hydrogen sulfate of 3,4-quinolinediyl bis-sulfides 1a, 2a, 3a, and 4a with isopropyl and cyclohexyl radicals formed from alkyl iodide/hydrogen peroxide/DMSO/Fe++ salt system took place at α-quinolinyl position and led to the respective mono- and dialkyl derivatives 1b-e, 2b-e, 3b,c, and 4b,c. Action of sodium methoxide towards isopropyl derivatives 1b,c and 2b,c caused the 1,4-dithiin ring

  3,4-喹啉二基双硫化物1a，2a，3a和4a的硫酸氢与由烷基碘化物/过氧化氢/ DMSO / Fe ++盐体系形成的异丙基和环己基反应在α-喹啉基位置发生并引发分别对应于单和二烷基衍生物1b-e，2b-e，3b，c和4b，c。甲醇钠对异丙基衍生物1b，c和2b，c的作用导致1,4-二硫辛开环形成（在S-甲基化后）3,4'-和3,3'-二喹啉基硫化物6a，b和3,4'-的衍生物。7a，b。
• Synthesis and Transformations of Substituted 3,3′-Diquinolinyl Sulfides
  作者：Krystian Pluta

  DOI：10.1080/104265090921191

  日期：2005.11.1

  Abstract Reactions of the 1,4-dithiin ring opening in 1,4-dithiinodiquinoline 1 with selected oxygen nucleophiles followed by S- and N-alkylation led to sulfides possessing one or two quinolinyl or quinolonyl units. Diquinolinyl sulfides 2 were transformed into quinolinyl-quinolonyl sulfides 3 or diquinolonyl sulfides 9 via thermal rearrangement (the O-N alkyl migration) or hydrolysis of the alkoxy

  摘要 1,4-二硫代二喹啉 1 中的 1,4-二噻吩开环与选定的氧亲核试剂反应，然后进行 S-和 N-烷基化反应，生成具有一或两个喹啉基或喹诺酮基单元的硫化物。通过热重排（ON 烷基迁移）或用盐酸-乙醇混合物水解烷氧基和烷硫基，将二喹啉基硫化物 2 转化为喹啉基-喹诺酮基硫化物 3 或二喹诺酮基硫化物 9。
• Derivatives of some cyclic 3,4-quinolinediyl bis-sulfides with<i>N,N</i>-dimethylcarbamoyl and<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-formylaminornethyl substituents in the 2-quinolinyl position
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Ewa Michalik

  DOI：10.1002/jhet.5570420619

  日期：2005.9

  acid/Fe++ ion system took place at the α-quinolinyl positions and led to N,N-dimethylcarbamoyl and N-methyl-N-formylaminomethyl derivatives 6, 8, 12 and 7, 9, 13, respectively. The 1H and 13C NMR spectra of N-methyl-N-formylaminomethyl derivatives 7, 9, 13 showed the presence of rotational isomers E and Z regarding to the N-methyl-N-formylaminomethyl substituent. The spectra of 6, 7, 8, 12 and 13 were completely

  喹啉和二喹啉退火的1,4-二硫辛11和2的硫酸氢与DMF /羟胺-O-磺酸/ Fe ++离子系统的反应在α-喹啉基位置发生，并导致N，N-二甲基氨基甲酰基和ñ甲基ñ -formylaminomethyl衍生物6，8，12和7，9，13分别。N-甲基-N-甲酰氨基甲基衍生物7的1 H和13 C NMR光谱，9，13显示旋转异构的存在ë和Ž关于向Ñ甲基Ñ -formylaminomethyl取代基。的光谱6，7，8，12和13配合使用的一维和二维NMR技术被完全分配。在旋转异构体7a和7b的情况下，关键的相关性来自CH 2 N（CH 3）CHO基团的亚甲基和甲基质子与苯环质子之间的NOE相互作用。2,3-二氢-1,4-二噻英的合成[6,5- ë还提出了4-喹啉喹啉14。
• Pluta, Krystian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1245 - 1254
  作者：Pluta, Krystian

  DOI：——

  日期：——