4-((2-aminophenyl)thio)-3-((dimethylamino)methyl)phenol | 1004534-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((2-aminophenyl)thio)-3-((dimethylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-(2-Aminophenylthio)-3-((dimethylamino)methyl)phenol；4-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-[(dimethylamino)methyl]phenol
• CAS: 1004534-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 274.387
• InChiKey: WTZRMYOBIYKNQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-aminophenyl)thio)-3-((dimethylamino)methyl)phenol 在 氯氟磺酰 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64.2%的产率得到4-((2-aminophenyl)thio)-3-((dimethylamino)methyl)phenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  一种磺酰氟基化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种磺酰氟基化合物，本发明设计并合成的一系列磺酰氟基化合物，与已报道的靶向氨基酸转运载体、成纤维细胞活化蛋白、囊泡单胺转运蛋白2、五羟色胺受体、前列腺特异性膜抗原蛋白变化相关疾病的PET显像剂相比，具有标记条件简单，产率高，亲和性高的优势。本发明属于放射性药物化学与核医学技术领域。

  公开号：

  CN113548986B
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-aminophenyl)thio)-5-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide 在 diborane(6) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到4-((2-aminophenyl)thio)-3-((dimethylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的二苯硫醚衍生物可在大脑中成像血清素转运蛋白（SERT）。

  摘要：

  目的血清素转运蛋白（SERT）在控制突触间隙中的血清素浓度和控制突触后信号转导中起重要作用。SERT结合的抑制剂是众所周知的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），例如氟西汀，舍曲林，帕罗西汀和依他普仑，它们是常用的抗抑郁药。针对SERT的正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射断层扫描（SPECT）成像剂可能对研究其功能和提供监测药物治疗的工具很有用。方法制备了一系列新型的18F标记的二苯硫醚衍生物，并测试了它们的结合亲和力。其中2-（（2-（（二甲基氨基）-甲基）-4-（2-（2-氟乙氧基）乙氧基）苯基）硫基）苯胺，1，选择对大脑中的血清素转运蛋白（SERT）具有极好的结合（Ki = 0.09 nM）的蛋白进行进一步评估。活性OTs中间体7用[18F] F- / K222处理，可一步一步以高放射化学产率提供[18F] 1。通过生物分布研究和动物PET成像研究在大鼠中评估了这种新型SE

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2018.06.008

文献信息

• [EN] NOVEL DEUTERIUM SUBSTITUTED POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS AND THEIR PHARMACOLOGICAL APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS (PET) SUBSTITUÉS PAR DU DEUTÉRIUM ET LEUR APPLICATION PHARMACOLOGIQUE
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2018222549A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to deuterated compounds according to Formula I-A, Formula II-A, Formula II-D, and Formula III-A. These compounds can be used as PET imaging agents for evaluating Parkinson's Disease, Alzheimer Disease, and for determining specific serotonin reuptake inhibitor (SSRIi) activity for treatment of depression. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I-A, Formulae II-A, Formula II-D, or Formula III-A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及根据式I-A、式II-A、式II-D和式III-A的氘代化合物。这些化合物可用作PET成像剂，用于评估帕金森病、阿尔茨海默病，并确定特定的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIi）活性，用于治疗抑郁症。本发明还涉及包括药用可接受载体和式I-A、式II-A、式II-D或式III-A的化合物，或其药用可接受盐的药物组合物。
• 2-(2′-((Dimethylamino)methyl)-4′-(fluoroalkoxy)-phenylthio)benzenamine Derivatives as Serotonin Transporter Imaging Agents
  作者：Ajit K. Parhi、Julie L. Wang、Shunichi Oya、Seok-Rye Choi、Mei-Ping Kung、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm070685e

  日期：2007.12.27

  series of ligands with substitutions at the 5-position on phenyl ring A and at the 4'-position on phenyl ring B of 2-(2'-((dimethylamino)methyl)-4'-(fluoroalkoxy)phenylthio)benzenamine (4'-2-fluoroethoxy derivatives 28-31 and 4'-3-fluoropropoxy derivatives 40-42) were prepared and tested as serotonin transporter (SERT) imaging agents. The new ligands displayed high binding affinities to SERT (Ki ranging

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)苯硫基)苯胺在苯环A的5-位和苯环B的4'-位取代的一系列新型配体(4'-2-氟乙氧基衍生物 28-31 和 4'-3-氟丙氧基衍生物 40-42) 作为血清素转运蛋白 (SERT) 显像剂被制备和测试。新配体显示出对 SERT 的高结合亲和力（Ki 范围从 0.03 到 1.4 nM）。相应的 18F 标记化合物很容易制备，在大鼠静脉注射后表现出极好的脑吸收和保留。静脉注射后 120 分钟，下丘脑区域显示出 0.74% 和 2.2% 剂量/g 之间的高摄取值。值得注意的是，[18F]28 和 [18F]40 在 120 分钟时下丘脑与小脑的比率（目标与非目标比率）分别为 7.8 和 7.7。
• 二芳基硫醚衍生物、其制备方法以及作为五羟 色胺转运体靶向显像剂的用途
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107200702B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明属于放射性药物化学领域，涉及一类二芳基硫醚衍生物、其制备方法以及作为五羟色胺转运体靶向显像剂的用途。本发明的二芳基硫醚衍生物具有如下结构式，该类化合物表现出对中枢SERT的高亲合力，同时相对于DAT(多巴胺转运体)以及NET(去甲肾上腺素转运体)对SERT的高选择性。因此，本发明的[18F]‑二芳基硫醚衍生物，可以作为SERT/PET显像剂。
• Deuterium substituted positron emission tomography (PET) imaging agents and their pharmacological application
  申请人：Five Eleven Pharma Inc.

  公开号：US10912849B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to deuterated compounds according to Formula I-A, Formula II-A, Formula II-D, and Formula III-A. These compounds can be used as PET imaging agents for evaluating Parkinson's Disease, Alzheimer Disease, and for determining specific serotonin reuptake inhibitor (SSRIi) activity for treatment of depression. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I-A, Formulae II-A, Formula II-D, or Formula III-A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及符合式 I-A、式 II-A、式 II-D 和式 III-A 的氚代化合物。这些化合物可用作 PET 成像剂，用于评估帕金森病、阿尔茨海默病，以及确定治疗抑郁症的特异性血清素再摄取抑制剂 (SSRIi) 的活性。本发明还涉及药物组合物，其包含药物可接受载体和式 I-A、式 II-A、式 II-D 或式 III-A 的化合物或其药物可接受盐。
• NOVEL DEUTERIUM SUBSTITUTED POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS AND THEIR PHARMACOLOGICAL APPLICATION
  申请人：Five Eleven Pharma Inc.

  公开号：US20200230263A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to deuterated compounds according to Formula I-A, Formula II-A, Formula II-D, and Formula III-A. These compounds can be used as PET imaging agents for evaluating Parkinson's Disease, Alzheimer Disease, and for determining specific serotonin reuptake inhibitor (SSRIi) activity for treatment of depression. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I-A, Formulae II-A, Formula II-D, or Formula III-A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.