N’-(2-hydroxybenzoyl)nicotinohydrazide | 300799-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(2-hydroxybenzoyl)nicotinohydrazide
• 英文别名: N'-(2-hydroxybenzoyl)nicotinohydrazide；N'-(2-hydroxybenzoyl)pyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 300799-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: BWAKWWGEPRRIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-hydroxybenzoyl)nicotinohydrazide 在 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(5-(3-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  PPh3-TCCA介导的2,5-二取代1,3,4-恶二唑的机械化学合成

  摘要：

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719867
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N’-(2-hydroxybenzoyl)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  不对称双酰肼配体的配合物：晶体结构和性质

  摘要：

  通过水杨酰肼分别与异烟酰氯和烟酰氯反应合成了两种不对称的双芳酰肼，N'-（2-羟基苯甲酰基）异烟酰肼（L1）和N'-（2-羟基苯甲酰）烟酰肼（L2）。金属盐与 L1 或 L2 反应生成三种新的配合物，[Cd(L1)2(SCN)2] n (1)、[Zn(L1)2Cl2] · H2O (2) 和 [Zn(L2)2Cl2] (3). 配合物 1 具有由 SCN 构建的一维双链结构 - 桥接六坐标 CdII 中心，而 2 和 3 是单核 ZnII 配合物。在 1-3 中，异构配体 L1 和 L2 以末端配位模式与金属离子配位。配体 L1 和 L2 通过 O-H···N 和 N-H···O 1-3 中的氢键相互作用对于结构扩展到 1 和 2 的 3-D 超分子结构或 2-D 片状结构至关重要共 3 个。配合物 1-3 发出有趣的蓝绿色光。还研究了 1-3 的热行为以及 2 的比旋光度。

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.708411

文献信息

• [EN] METHOD OF MODULATING RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODULATION DE LA RIBONUCLÉOTIDE RÉDUCTASE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2020018747A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  A method of modulating ribonucleotide reductase activity in a neoplastic cell includes administering to the cell an amount of a hydrazone or hydrazine ribonucleotide reductase modulator (RRmod), the amount being effective to inhibit neoplastic cell growth.

  一种调节肿瘤细胞中核糖核苷酸还原酶活性的方法包括向细胞施用一定量的酰肼或肼基核糖核苷酸还原酶调节剂（RRmod），该剂量足以抑制肿瘤细胞的生长。
• Structure-guided design of anti-cancer ribonucleotide reductase inhibitors
  作者：Tessianna A. Misko、Yi-Ting Liu、Michael E. Harris、Nancy L. Oleinick、John Pink、Hsueh-Yun Lee、Chris G. Dealwis

  DOI：10.1080/14756366.2018.1545226

  日期：2019.1.1

  Ribonucleotide reductase (RR) catalyses the rate-limiting step of dNTP synthesis, establishing it as an important cancer target. While RR is traditionally inhibited by nucleoside-based antimetabolites, we recently discovered a naphthyl salicyl acyl hydrazone-based inhibitor (NSAH) that binds reversibly to the catalytic site (C-site). Here we report the synthesis and in vitro evaluation of 13 distinct compounds (TP1-13) with improved binding to hRR over NSAH (TP8), with lower K-D's and more predicted residue interactions. Moreover, TP6 displayed the greatest growth inhibiting effect in the Panc1 pancreatic cancer cell line with an IC50 of 0.393 mu M. This represents more than a 2-fold improvement over NSAH, making TP6 the most potent compound against pancreatic cancer emerging from the hydrazone inhibitors. NSAH was optimised by the addition of cyclic and polar groups replacing the naphthyl moiety, which occupies the phosphate-binding pocket in the C-site, establishing a new direction in inhibitor design.
• METHOD OF MODULATING RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20210299095A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  A method of modulating ribonucleotide reductase activity in a neoplastic cell includes administering to the cell an amount of a hydrazone or hydrazine ribonucleotide reductase modulator (RRmod), the amount being effective to inhibit neoplastic cell growth.
• Complexes of unsymmetric bis-hydrazide ligands: crystal structures and properties
  作者：Ying-Xia Zhou、Rui-Fang Yuan、Cai-Ling Fan、Li-E Liu、Ben-Lai Wu、Hong-Yun Zhang

  DOI：10.1080/00958972.2012.708411

  日期：2012.9.10

  reactions of salicyl hydrazide with isonicotinoyl chloride and nicotinoyl chloride, respectively. Reactions of metal salts with L1 or L2 gave three new complexes, [Cd(L1)2(SCN)2] n (1), [Zn(L1)2Cl2] · H2O (2), and [Zn(L2)2Cl2] (3). Complex 1 features a 1-D double-chain structure built by SCN– bridging six-coordinate CdII centers while 2 and 3 are mononuclear ZnII complexes. In 1–3, isomeric ligands L1 and

  通过水杨酰肼分别与异烟酰氯和烟酰氯反应合成了两种不对称的双芳酰肼，N'-（2-羟基苯甲酰基）异烟酰肼（L1）和N'-（2-羟基苯甲酰）烟酰肼（L2）。金属盐与 L1 或 L2 反应生成三种新的配合物，[Cd(L1)2(SCN)2] n (1)、[Zn(L1)2Cl2] · H2O (2) 和 [Zn(L2)2Cl2] (3). 配合物 1 具有由 SCN 构建的一维双链结构 - 桥接六坐标 CdII 中心，而 2 和 3 是单核 ZnII 配合物。在 1-3 中，异构配体 L1 和 L2 以末端配位模式与金属离子配位。配体 L1 和 L2 通过 O-H···N 和 N-H···O 1-3 中的氢键相互作用对于结构扩展到 1 和 2 的 3-D 超分子结构或 2-D 片状结构至关重要共 3 个。配合物 1-3 发出有趣的蓝绿色光。还研究了 1-3 的热行为以及 2 的比旋光度。
• Mechanochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Mediated by PPh3-TCCA
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Wong Phakhodee、Sirawit Wet-osot

  DOI：10.1055/s-0040-1719867

  日期：2022.9

  Mechanochemical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles was developed as an environmentally benign alternative to conventional solvent-based methods. In the presence of triphenylphosphine and trichloroisocyanuric acid, N-acylbenzotriazoles condense with acylhydrazides leading to oxadiazoles derivatives in good to excellent yields within minutes. The approach circumvents the need for strictly

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。