2-bromo-5-(indole-1-sulfonyl) benzoic acid | 1219139-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(indole-1-sulfonyl) benzoic acid
• 英文别名: 2-bromo-5-(indole-1-sulfonyl)benzoic acid；2-bromo-5-indol-1-ylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 1219139-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 380.219
• InChiKey: IFBUHNDBUCMUJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(indole-1-sulfonyl) benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以6.025 g的产率得到1-[4-bromo-3-(hydroxymethyl)phenylsulfonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型N1-苯基磺酰基吲哚衍生物作为强效和选择性5-HT6R配体的合成和生物学评估，用于治疗认知障碍。

  摘要：

  设计了一系列1- [3-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯磺酰基] -1H-吲哚和1- [3-（4-乙基哌嗪-1-基甲基）苯基磺酰基] -1H-吲哚衍生物，合成为5-HT6受体（5-HT6R）配体。该系列的先导化合物1- [4-甲基-3-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯磺酰基] -1H-吲哚二盐酸盐（6b）在体外显示出强大的结合亲和力，选择性，良好的药代动力学（PK）档案和认知动物模型中的活动。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1103233
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(氯磺酰基)苯甲酸 、 吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以17.81 g的产率得到2-bromo-5-(indole-1-sulfonyl) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N1-苯基磺酰基吲哚衍生物作为强效和选择性5-HT6R配体的合成和生物学评估，用于治疗认知障碍。

  摘要：

  设计了一系列1- [3-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯磺酰基] -1H-吲哚和1- [3-（4-乙基哌嗪-1-基甲基）苯基磺酰基] -1H-吲哚衍生物，合成为5-HT6受体（5-HT6R）配体。该系列的先导化合物1- [4-甲基-3-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯磺酰基] -1H-吲哚二盐酸盐（6b）在体外显示出强大的结合亲和力，选择性，良好的药代动力学（PK）档案和认知动物模型中的活动。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1103233

文献信息

• [EN] ARYL INDOLYL SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS 5-HT6 LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLINDOLYLSULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE 5-HT6
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010032257A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to novel aryl indolyl sulfonamide compounds of the formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates described herein and pharmaceutically acceptable compositions containing them, and to their use in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of diseases related to serotonin S-HT6 receptor.

  本发明涉及新型芳基吲哚磺酰胺化合物的公式(I)，其互变异构体，其立体异构体，其多晶形态，本文所述的药学上可接受的盐，药学上可接受的溶剂化合物以及含有它们的药学上可接受的组合物，并且涉及它们在制造一种用于治疗和/或预防与5-羟色胺S-HT6受体相关疾病的药物中的用途。
• Aryl Indolyl Sulfonamide Compounds and Their Use as 5-HT6 Ligands
  申请人：Nirogi Ramakrishna

  公开号：US20110281849A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel aryl indolyl sulfonamide compounds of the formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates described herein and pharmaceutically acceptable compositions containing them.

  本发明涉及新颖的芳基吲哚磺酰胺化合物（I）的结构式，它们的互变异构体、立体异构体、多晶形态、本文所述的药用可接受盐、药用可接受溶剂化合物以及含有它们的药用可接受组合物。
• Aryl indolyl sulfonamide compounds and their use as 5-HT6 ligands
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：US08318725B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  The present invention relates to novel aryl indolyl sulfonamide compounds of the formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates described herein and pharmaceutically acceptable compositions containing them.

  本发明涉及一种新型芳基吲哚磺酰胺化合物，其化学式为(I)，其互变异构体、立体异构体、多晶形态、在此处描述的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物以及含有它们的药学上可接受的组合物。
• US8318725B2
  申请人：——

  公开号：US8318725B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• Synthesis and biological evaluation of novel <i>N</i>₁-phenylsulphonyl indole derivatives as potent and selective 5-HT₆R ligands for the treatment of cognitive disorders
  作者：Ramakrishna V. S. Nirogi、Thrinath Reddy Bandyala、Pamuletinarasimha Reddy Gangadasari、Mukkanti Khagga

  DOI：10.3109/14756366.2015.1103233

  日期：2016.11.1

  A series of 1-[3-(4-methyl piperazin-1-ylmethyl) phenylsulfonyl]-1H-indole and 1-[3-(4-ethyl piperazin-1-ylmethyl) phenylsulfonyl]-1H-indole derivatives were designed and synthesized as 5-HT6 receptor (5-HT6R) ligands. The lead compound 1-[4-methyl-3-(4-methyl piperazin-1-yl methyl) phenylsulfonyl]-1H-indole dihydrochloride (6b), in this series, has shown potent in vitro binding affinity, selectivity

  设计了一系列1- [3-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯磺酰基] -1H-吲哚和1- [3-（4-乙基哌嗪-1-基甲基）苯基磺酰基] -1H-吲哚衍生物，合成为5-HT6受体（5-HT6R）配体。该系列的先导化合物1- [4-甲基-3-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯磺酰基] -1H-吲哚二盐酸盐（6b）在体外显示出强大的结合亲和力，选择性，良好的药代动力学（PK）档案和认知动物模型中的活动。