(Z)-2-propyl-3-(3-thienylmethyl)-2-hexenenitrile | 1180490-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-propyl-3-(3-thienylmethyl)-2-hexenenitrile
• 英文别名: (Z)-2-propyl-3-(3-thienylmethyl)hex-2-enenitrile；(Z)-2-propyl-3-(thiophen-3-ylmethyl)hex-2-enenitrile
• CAS: 1180490-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NS
• 分子量: 233.378
• InChiKey: OYBHSALFHZWXFL-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 、 4-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基氯化铝 、 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-trimethylbiphenyl 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(Z)-2-propyl-3-(3-thienylmethyl)-2-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍/ AlMe（2）Cl催化使用芳基乙腈的炔烃的碳氰化反应。

  摘要：

  发现镍/路易斯酸双重催化作用使用芳基乙腈进行炔烃的碳氰化反应，从而产生一系列三重取代的丙烯腈。旋光性α-苯基丙腈的反应表明了一种反应机理，该反应机理涉及氧化加成C-CN键并保留其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b907290j

文献信息

• Nickel/AlMe2Cl-catalysed carbocyanation of alkynes using arylacetonitriles
  作者：Akira Yada、Tomoya Yukawa、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b907290j

  日期：——

  Nickel/Lewis acid dual catalysis was found to effect the carbocyanation reaction of alkynes using arylacetonitriles, giving a range of triply substituted acrylonitriles; the reaction of optically active alpha-phenylpropionitrile suggested a reaction mechanism that involves oxidative addition of a C-CN bond with retention of its absolute configuration.

  发现镍/路易斯酸双重催化作用使用芳基乙腈进行炔烃的碳氰化反应，从而产生一系列三重取代的丙烯腈。旋光性α-苯基丙腈的反应表明了一种反应机理，该反应机理涉及氧化加成C-CN键并保留其绝对构型。
• Nickel/Lewis Acid-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes Using Acetonitrile and Substituted Acetonitriles
  作者：Akira Yada、Tomoya Yukawa、Hiroaki Idei、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20100023

  日期：2010.6.15

  Nickel/Lewis acid dual catalysis is found to effect the carbocyanation reaction of alkynes using acetonitrile and substituted acetonitriles to give a range of variously substituted acrylonitriles. The addition of propionitrile across alkynes is also demonstrated briefly to give the corresponding ethylcyanation products in good yields, whereas the reaction of butyronitrile gives significant amounts of hydrocyanation products due possibly to β-hydride elimination of a propylnickel intermediate. The reaction of optically active α-phenylpropionitrile suggests a reaction mechanism that involves oxidative addition of a C–CN bond with retention of its absolute configuration.

  镍/路易斯酸双催化体系被发现能够有效地促进乙腈和取代乙腈与炔烃的碳氰化反应，生成一系列不同取代的丙烯腈。简要展示的丙腈与炔烃的加成反应也能高效地得到相应的乙基氰化产物，而丁腈参与的反应则因可能的丙基镍中间体β-氢消除作用而得到显著量的氢氰化产物。光学活性α-苯基丙腈的反应表明其反应机制涉及C–CN键的氧化加成，并保留其绝对构型。