N-(3-phenylpropyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1280615-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(3-phenylpropyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1280615-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: OMKILORUQURTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methoxy-3-phenylpropyl)benzo[d]thiazol-2-amine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-(3-phenylpropyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-酰化和 N-烷基化 2-氨基苯并噻唑是抑制前列腺素 E2 生成的新型药物

  摘要：

  寻求调节前列腺素 E2 (PGE2) 生成的新药物非常重要，因为这种类花生酸是炎症性疾病的关键因素。我们合成了一系列 N-酰化和 N-烷基化 2-氨基苯并噻唑和相关杂环（苯并恶唑和苯并咪唑），并评估了它们在大鼠系膜细胞中抑制细胞因子刺激的 PGE2 生成的能力。2-氨基苯并噻唑，或者被 3-(萘-2-基)丙酰基部分 (GK510) 酰化，或者被在三个碳原子距离处带有萘 (GK543) 或苯基部分 (GK562) 的链 N-烷基化，在抑制 PGE2 生成方面表现突出，EC50 值范围为 118 nM 至 177 nM。GK510 和 GK543 的体内抗炎活性均高于消炎痛。因此，

  DOI：

  10.3390/biom12020267

文献信息

• Direct N-alkylation of amino-azoles with alcohols catalyzed by an iridium complex/base system
  作者：Feng Li、Haixia Shan、Lin Chen、Qikai Kang、Po Zou

  DOI：10.1039/c1cc14861c

  日期：——

  The direct and regioselective N-alkylation of amino-azoles to the corresponding 2-N-(alkylamino)azoles using various alcohols as alkylating agents with good to excellent yields has been accomplished by an iridium complex/base system.

  通过铱络合物/碱体系已经实现了使用各种醇作为烷基化剂以良好的至优异的产率将氨基唑直接和区域选择性地将N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑。
• Molecular Iodine-Promoted [3 + 2] Oxidative Cyclization for the Synthesis of Heteroarene-Fused [1,2,4] Thiadiazoles/Selenadiazoles
  作者：Jin-Yu Chen、Manikandan Selvaraju、Yen-Tzu Lin、Sandip Dhole、Chih-Yu Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00421

  日期：2020.4.17

  the iodine-mediated [3 + 2] oxidative cyclization of 2-aminoheteroarenes and isothiocyanates/isoselenocyanates. This oxidative [3 + 2] annulation strategy is highly regiospecific to proceed a selective C–N bond formation at the endo-nitrogen of 2-aminoheteroarenes followed by an intramolecular oxidative N–S/N–Se bond formation. It is the first example of an I2-mediated oxidative nitrogen–selenium (N–Se)

  通过碘介导的2-氨基杂芳烃和异硫氰酸酯/异硒氰酸酯的[3 + 2]氧化环化反应，合成了两类新的杂芳烃稠合的[1,2,4]噻二唑和[1,2,4]硒二唑。这种氧化性[3 + 2]环空策略具有高度的区域特异性，可以在2-氨基杂芳烃的内氮上进行选择性的C–N键形成，随后形成分子内的氧化性N–S / N–Se键。这是I 2介导的氮-硒（N-Se）氧化键形成的第一个例子。