N-(cyanomethyl)-N-(1-methyl-1-phenylethyl)nicotinamide | 916885-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-N-(1-methyl-1-phenylethyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 916885-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: HNWSWPXRCIWELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-(1-methyl-1-phenylethyl)nicotinamide 、 氯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以38%的产率得到methyl 1-cyano-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(7aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过N-烟碱基甘氨酸衍生物的烯醇的立体选择性脱芳香化环化形成的氮杂双环氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]在通过吡啶N-酰化作用活化后，N-烟酰基和N-异烟酰基甘氨酸和丙氨酸衍生物的烯醇化物环化生成6，5-氮杂双环或6，4-氮杂双环内酰胺。带有N-α-甲基-对甲氧基苄基的环化是非对映选择性的。氢化和脱保护可产生94：6 er的氮杂双环氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol062126s
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(cyanomethyl)-N-(1-methyl-1-phenylethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-烟碱基甘氨酸衍生物的烯醇的立体选择性脱芳香化环化形成的氮杂双环氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]在通过吡啶N-酰化作用活化后，N-烟酰基和N-异烟酰基甘氨酸和丙氨酸衍生物的烯醇化物环化生成6，5-氮杂双环或6，4-氮杂双环内酰胺。带有N-α-甲基-对甲氧基苄基的环化是非对映选择性的。氢化和脱保护可产生94：6 er的氮杂双环氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol062126s

文献信息

• Azabicyclic Amino Acids by Stereoselective Dearomatizing Cyclization of the Enolates of <i>N</i>-Nicotinoyl Glycine Derivatives
  作者：Gareth Arnott、Jonathan Clayden、Stuart D. Hamilton

  DOI：10.1021/ol062126s

  日期：2006.11.9

  by pyridine N-acylation, enolates of N-nicotinoyl and N-isonicotinoyl glycine and alanine derivatives cyclize to yield 6,5-azabicyclic or 6,4-azaspirocyclic lactams. With an N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group the cyclization is diastereoselective; hydrogenation and deprotection yields azabicyclic amino acids in 94:6 er.

  [结构：见正文]在通过吡啶N-酰化作用活化后，N-烟酰基和N-异烟酰基甘氨酸和丙氨酸衍生物的烯醇化物环化生成6，5-氮杂双环或6，4-氮杂双环内酰胺。带有N-α-甲基-对甲氧基苄基的环化是非对映选择性的。氢化和脱保护可产生94：6 er的氮杂双环氨基酸。