3-(3-fluorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine | 1417506-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1417506-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FN
• 分子量: 177.221
• InChiKey: XQWUSQJCFBDMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到5-(3-fluorophenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯丙炔胺硫环化合成1,2-二硫-3-硫酮 衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种铜催化炔丙胺硫环化合成1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物的方法，以N,N‑二甲基‑3‑苯基丙‑2‑炔‑1‑胺为底物，通过在底物中加入氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜作为催化剂，磷酸钾、碳酸氢钠或醋酸钠作为碱，单质硫作为硫源在溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。

  公开号：

  CN109776489B
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 1-乙炔基-3-氟苯 、 二甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-(3-fluorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  胺在三组分偶联反应中无催化剂活化二氯甲烷和炔烃以合成炔丙基胺†

  摘要：

  炔丙基胺是通过无卤活化二卤甲烷的C-卤键和末端炔烃的C-H键以三组分偶联的方式合成的，无需催化剂或额外的碱，并且在温和的反应条件下进行。二卤甲烷既用作溶剂，也用作最终产品中亚甲基片段（C 1）的前体。已经研究了反应范围和各种反应变量的影响。提出了一个合理的反应机理，并讨论了可能在该过程中原位产生的各种中间体的参与。不含金属的条件也使该协议在环境上无害，并且原子经济。

  DOI：

  10.1039/c4ob00986j

文献信息

• A highly efficient metal-free hydrocarbonylation of alkynes with propargylamines and water
  作者：Yujuan Xie、Liliang Huang、Yayu Qi、Junduo Hu、Liangliang Song、Huangdi Feng

  DOI：10.1039/d1gc04487g

  日期：——

  multicomponent reaction that generates functionalized 1,4-dicarbonyl motifs via formal hydrocarbonylation of activated alkynes with propargylamines and water under metal-free conditions. This novel synthesis method utilizes propargylamines and water as carbonyl and proton precursors in which propargylamines are activated in situ by alkynes for α-C(sp3)–H activation and C–N bond cleavage. This method

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。
• A novel approach for the synthesis of C₆₀ fullerenes containing strained 2,3-dimethylenebicyclo[2,2,0]hexane fragments
  作者：Airat R. Tuktarov、Nuri M. Chobanov、Ilfir R. Ramazanov、Arthur R. Tulyabaev、Arslan R. Akhmetov、Dim I. Galimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/d0nj05465h

  日期：——

  The present article details a novel approach for introducing strained 2,3-dimethylenebicyclo[2,2,0]hexane structures into the C60 fullerene molecule, based on the reaction of C60 with substituted propargylamines, promoted by the Ti(Oi-Pr)4 and EtMgBr system. The theoretical LUMO energies of the strained C60 derivatives calculated at the PBEPBE/6-311G(d,p) level of theory are from −3.93 to −4.09 eV

  本文详细介绍了一种新方法，该方法基于C 60与取代的炔丙基胺（由Ti（Oi-Pr）促进）的反应，将应变的2,3-二亚甲基双环[2,2,0]己烷结构引入C 60富勒烯分子）4和EtMgBr系统。在PBEPBE / 6-311G（d，p）的理论水平上计算得出的应变C 60衍生物的理论LUMO能量为-3.93至-4.09 eV，这表明这些化合物似乎有望作为电子受体材料用于体异质结有机太阳能电池。